Получение моноглицерида

[chemlab]

Вроде как:

Bushell; Hilditch; Journal of the Chemical Society; (1937); p. 1772

довольно доступная и простая да и выходы за 90%. Но как то стремно оно, больше верится в едреную смесь, но ваше стремление похвально. Удачного синтеза!

Да уж, утверждения авторов, мягко говоря, не совсем доказаны, в частности что получается только моноглицерид и что он именно альфа. Тогда даже хроматографов не было.

[Enderius]

Коллеги, может кто-то подсказать источник, в котором рассматривается активность глицериновых ОН-групп? Особенно интересует, в каком порядке они вступают в реакцию образования эфира или полиуретана. Если одна или две группы уже прореагировали, насколько изменяется активность остальных? Где-то что-то подобное я видел, а теперь не могу найти.. :(

[chemlab]

Ясно и без источника - с электрофилами первыми реагируют первичные спиртовые группы глицерина, это самые основые органической химии.

[Enderius]

Ясно и без источника - с электрофилами первыми реагируют первичные спиртовые группы глицерина, это самые основые органической химии.

 

А если одна крайняя прореагировала, активность второй крайней группы повышается или нет? Как меняется активность ОН-группы при центральном атоме, по мере замещения крайних?

 

Кому-то ясно, а кому-то надо отправлять статью в JOAM, а это больше физический чем химический журнал, поэтому хотелось бы сослаться на какую-то работу

[chemlab]

Реакционная способность второй первичной (крайней) ОН-группы практически не изменяется, если замещена первая. Вторичная (средняя) ОН-группа, которая и так менее реакционноспособна, понижает свою реакционную способность при замещении первичных ОН-групп. Но это в условиях, близких к селективным, если же сильно жарить, то все группы реагируют одновременно и беспорядочно (отсутствие селективности). Поэтому и прибегают к тактикам синтеза через защитные группы, чтобы не образовывались неконтроллируемые смеси изомеров.

[Enderius]

Реакционная способность второй первичной (крайней) ОН-группы практически не изменяется, если замещена первая. Вторичная (средняя) ОН-группа, которая и так менее реакционноспособна, понижает свою реакционную способность при замещении первичных ОН-групп. Но это в условиях, близких к селективным, если же сильно жарить, то все группы реагируют одновременно и беспорядочно (отсутствие селективности). Поэтому и прибегают к тактикам синтеза через защитные группы, чтобы не образовывались неконтроллируемые смеси изомеров.

 

Спасибо большущее!

Но "имя, сестра, имя!?" (с)

То бишь, источник, пожалуйста... Хоть книгу за 8-й класс :be:

[chemlab]

Почитайте любой учебник по органической химии, раздел "Спирты". Именно про глицерин там не написано, но про различную реакционную способность первичных и вторичных ОН-групп найдете.

[Enderius]

Почитайте любой учебник по органической химии, раздел "Спирты". Именно про глицерин там не написано, но про различную реакционную способность первичных и вторичных ОН-групп найдете.

 

Что-то есть, но как-то все в виде аксиомы.. Ни ссылок на исследования, ни каких либо глубоких объяснений... Ну ладно глицерин, а если взять триметилолпропан или пентаэритрит - как там будет меняться активность групп при последовательном замещении?

[chemlab]

Что-то есть, но как-то все в виде аксиомы.. Ни ссылок на исследования, ни каких либо глубоких объяснений... Ну ладно глицерин, а если взять триметилолпропан или пентаэритрит - как там будет меняться активность групп при последовательном замещении?

Что значит аксиомы??? Химия - наука на ~90% экспериментальная, все, что написано в химческих учебниках, легко может быть проверено специалистами. Видимо, Вы не знакомы с основополагающими трудами по органической химии, например: "Ингольд К. Теоретические основы органической химии (1973)". Если без спешки ознакомитесь с этим капитальным трудом (что бы там не говорили сейчас всякие "модники"), то многие вопросы реакционной способности у Вас будут сняты навсегда.

В триметилолпропане и пентаэритрите теоретически и экспериментально (мои личные наблюдения) реакционная способность ОН-групп практически не зависит от степени замещения.

[Enderius]

Что значит аксиомы??? Химия - наука на ~90% экспериментальная, все, что написано в химческих учебниках, легко может быть проверено специалистами. Видимо, Вы не знакомы с основополагающими трудами по органической химии, например: "Ингольд К. Теоретические основы органической химии (1973)". Если без спешки ознакомитесь с этим капитальным трудом (что бы там не говорили сейчас всякие "модники"), то многие вопросы реакционной способности у Вас будут сняты навсегда.

В триметилолпропане и пентаэритрите теоретически и экспериментально (мои личные наблюдения) реакционная способность ОН-групп практически не зависит от степени замещения.

 

Спасибо, вопрос снят