Гераниол - ацетилирование и окисление

[DarcoSovich]

Срочно нужна помощь, у меня такой вопрос:

Для гераниола напишите реакции ацетилирования и окисления оксидом марганца.

[Corn]

Окисление. ИМХО, должен окисляться стандартно, с разрывом двойной С=С, в обоих местах. Если есть избыток окислителя, будут кислоты (см. уравнение ниже), а так-то в теории могут быть соответствующие альдегиды.

 

Альфа-Сабж + MnO2 + H+ = HCOOH + H3C-CO-CH2-(CH2)2-CO-CH3 + HOOC-CH2OH.

 

Бета-сабж, очевидно, аналогично.

[Atri]

А эта помощь для чего? Зачет сдать, или там контрольную или профессионально... Если что, я это не раз руками делал, могу поделиться, а уравнения писать лень, к сожалению редактора формул здесь нет, пока в качестве нововведения только возможность индексов подстрочных и надстрочных предлагается. Ну а я напишу систематическими названиями - я думаю их в формулы перевести сумеете?

 

гераниол (3,7-диметилоктадиен-2,6-ол-1) при ацилировании в мягких условиях (0 С, растворитель - диэтиловый эфир, ацилирующий агент - хлорангидрид уксусной кислоты, основание для связывания хлороводорода - пиридин) превращается в соответствующий эфир уксусной кислоты. Почти такой же результат дает ацилирование уксусным ангидридом при пониженной температуре в присутствии ацетата натрия или пиридина.

В более жестких условиях - уксусный ангидрид и минеральная кислота в качестве катализатора получается смесь уксусных эфиров уже упомянутого гераниола,

линалоола (3,7-диметилоктадиен-1,6-ол-3) и циклического спирта - терпинеола 2-(4-метилциклогексен-3-ил-1)пропанола-2

При окислении гераниола активированным оксидом марганца(IV) образуется соответствующий альдегид - цитраль (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль)

[Corn]

Ацетилирование лучше всего делать с ангидридом уксусной кислоты. Тогда реакция идёт до конца. При нагревании гераниола с уксусным ангидридом должно получиться что-то в этом роде

 

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2-O-CO-CH3

 

и выделиться одна молекула уксусной.

Бета, по идее, ацетилируется аналогично.

[Corn]

Простите, ошибся касательно окисления... С марганцовкой попутал...

Всецело доверяю практикам.

[DarcoSovich]

А эта помощь для чего? Зачет сдать, или там контрольную или профессионально... Если что, я это не раз руками делал, могу поделиться, а уравнения писать лень, к сожалению редактора формул здесь нет, пока в качестве нововведения только возможность индексов подстрочных и надстрочных предлагается. Ну а я напишу систематическими названиями - я думаю их в формулы перевести сумеете?

 

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/981.html" target="_blank" class="fal">гераниол (3,7-диметилоктадиен-2,6-ол-1) при ацилировании в мягких условиях (0 С, растворитель - диэтиловый эфир, ацилирующий агент - хлорангидрид уксусной кислоты, основание для связывания хлороводорода - пиридин) превращается в соответствующий эфир уксусной кислоты. Почти такой же результат дает ацилирование уксусным ангидридом при пониженной температуре в присутствии ацетата натрия или пиридина.

В более жестких условиях - уксусный ангидрид и минеральная кислота в качестве катализатора получается смесь уксусных эфиров уже упомянутого http://www.xumuk.ru/encyklopedia/981.html" target="_blank" class="fal">гераниола,

линалоола (3,7-диметилоктадиен-1,6-ол-3) и циклического спирта - терпинеола 2-(4-метилциклогексен-3-ил-1)пропанола-2

При окислении http://www.xumuk.ru/encyklopedia/981.html" target="_blank" class="fal">гераниола активированным оксидом марганца(IV) образуется соответствующий альдегид - цитраль (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль)

Это один из вопросов по курсовой работе.