Стереоизомерия

[Atharaxy]

Но с таким успехом я могу крутить тетраидерическую форму CHFClBr и он тоже будет чертить идентичные окружности в зеркале

Одинаковой формы, но не одинакового содержания. =) Представьте, что каждый атом чертит окружность разным цветом - на разных сторонах будут окружности двух разных цветов - это не симметрично.

 

Да, действительно, хиральная молекула - та, в которой симметрия приведена к минимуму.

Вот пример - молекула глицина. (в пэйнт лезть уже лениво.. -_-)

У углерода: аминогруппа, карбоксильная группа, и ДВА водорода. Между водородами есть плоскость симметрии - нет хиральности.

 

А вот молекула (боюсь ошибиться.. аланина, да? Ну, для гарантии назовём метиламиноуксусной кислотой)

У того же самого углерода: аминогруппа, карбоксильная группа, метильная группа, водород. Четыре разных заместителя - симметрии нет - есть хиральность.

[petushok]

Все я понял ! Спасибо тебе , за помощь могу угостить сгущенкой !

[petushok]

а s- цис и s-транс-бута-1,3-диены будут хиральными ?

[petushok]

Хирально ли это соединение CH2(OH)CH2COOCH3 ?

[dead_chem]

Хирально ли это соединение CH2(OH)CH2COOCH3 ?

нет

[Atharaxy]

s- цис и s-транс-бута-1,3-диены

 

(если я нигде не занаркоманил, пока рисовал на бумажке), то:

 

у цис - явная ось второго порядка, проходящая через 2 и 3 углероды таки занаркоманил, проходящая перпендикулярно через связь 2 и 3 углерода, у транс - зеркально-поворотная четвёртого порядка, проходит через 2 и 3 углероды. Ни то, ни другое не хирально. =)

Изменено 14 Июля, 2011 в 09:14 пользователем Atharaxy

[petushok]

А как вычислить порядок оси ?

 

И еще вопрос . Atharaxy ты сам быстро освоил эту тему , так сказать на лету , или мучался как я ?

 

у цис - явная ось второго порядка, проходящая через 2 и 3 углероды таки занаркоманил, проходящая перпендикулярно через связь 2 и 3 углерода

Это каг ? Я прикидывал на бумаге , но решительно не получается сделать ось одновременно перпендикулярной двум связям ) . Покажи плизз в пеинте

[Atharaxy]

Вот, запилил картинку xD

 

 

Занчит так.. сверху - цис-изомер с осью второго порядка, перпендикулярной связи С-С. Второго потому, что при вращении вокруг него на 180 гр. (т.е. 360/2), получается идентичная картинка. Если для идентичности требуется меньший поворот ( ну как например в ионе NO3(-) - на 360/3=120 гр . то другой порядок (тут третий)).

 

Снизу - транс-изомер. Строим ось параллельно связи C-C, ставим "зеркало", вращаем по кругу - с каждой стороны получаем по два круга. Всего кругов получилось четыре - ось четвёртого порядка. (зеркальные оси - только чётных порядков, да.)

 

Как освоил тему.. ну, знаете, как-то быстро, само получилось.. Может скилл от природы xD, а может преподаватель грамотный - кстати, известный в химических научных кругах - Вольхин В.В. Может где-то слышали =)

Изменено 14 Июля, 2011 в 10:17 пользователем Atharaxy

[petushok]

Снизу - транс-изомер. Строим ось параллельно связи C-C, ставим "зеркало", вращаем по кругу - с каждой стороны получаем по два круга. Всего кругов получилось четыре - ось четвёртого порядка. (зеркальные оси - только чётных порядков, да.)

Мысленно это представить , нагибается мозг =/ . Почему я не могу довернуть левую сторону на 180 градусов так чтобы она совпала с правой ? Получается ось второго порядка . Зачем вращать аж четыре раза обе стороны ???

[Atharaxy]

Повернём одну половину на 180 гр. - получим с одной стороны круг, состоящий из двух разных половинок. Повернём так же другую - тоже получим две половинки, расположенных с точностью до наоборот. И только при полном повороте мы получим полные одинаковые круги, описанные обоими заместителями - они будут симметричны.