Ацетофенон

[yulchikbor]

Соединение С8Н8О реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, вступает в реакцию с фенилгидразином, а при нагревании дает один изомер.

Помогите, пожалуйста, установить структурную формулу данного соединения и написать указанные реакции.

[pauk]

 

Первые две реакции могут быть следующие:

 

C₆H₅-CH₂-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH ---> C₆H₅-CH₂-COOH + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O

 

C₆H₅-CH₂-CH=O + C₆H₅-NH-NH₂ ---> C₆H₅-CH₂-CH=N-NH-C₆H₅ + H₂O

 

Третья: при нагревании с каким реагентом?

 

Ацетофенон не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

[Гость Ефим]

Этим условиям и метилбензальдегид соответствует. Решение - в третьем условии. Подозреваю, что ответом будет 4-метилбензальдегид (почему - не знаю, так кажется... :blink:)

[pauk]

Этим условиям и метилбензальдегид соответствует. Решение - в третьем условии. Подозреваю, что ответом будет 4-метилбензальдегид (почему - не знаю, так кажется... :blink:)

Да, это лучше. Видимо, в третьем условии нагревание перепутали с нитрованием.

 

Для 4-метилбензальдегида:

 

1. п-CH₃-C₆H₄-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH ----> п-CH₃-C₆H₄-COOH + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O

 

2. п-CH₃-C₆H₄-CH=O + C₆H₅-NH-NH₂ ----> п-CH₃-C₆H₄-CH=N-NH-C₆H₅ + H₂O

 

3.

[yulchikbor]

То есть ответом является 4-метилбензальдегид? тогда как мне написать его структурную формулу?

[pauk]

[yulchikbor]

Хорошо, спасибо за помощь!