Перейти к содержанию

Стабильность карбокатионов


rrr

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго времени суток!

Подскажите, какой из этих двух карбокатионов будет стабильнее?

 

Вообще задача о присоединении ICl к 1-фенилпропену, но мои ответы не сошлись с мнением автора. В ответах было указано, что второй карбокатион стабильнее первого, но я с этим не согласен. Какое ваше мнение?

Заранее благодарю за ответы.

post-55316-0-31061400-1314176831_thumb.png

post-55316-0-00987300-1314176838_thumb.png

Ссылка на комментарий

Доброго времени суток!

Подскажите, какой из этих двух карбокатионов будет стабильнее?

 

Вообще задача о присоединении ICl к 1-фенилпропену, но мои ответы не сошлись с мнением автора. В ответах было указано, что второй карбокатион стабильнее первого, но я с этим не согласен. Какое ваше мнение?

Заранее благодарю за ответы.

Первый, конечно! Это же общее место - бензильный карбкатион стабильнее вторичного алкильного. Любой букварь можно глянуть - в разделе "Нуклеофильное замещение", к примеру.
Ссылка на комментарий

Я тоже так думаю :ay:

Видимо автор ошибся...

Опаньки! Не так все просто. Посмотрел Сайкса -бензильный катион действительно стабильнее изопропильного, но С6H5-CH2-CH2+-СH3 также стабилизирован, только за счет образования циклического карбкатиона с делокализацией заряда. Тут ещё разобраться надо!

77692.gif

С другой стороны - образование такой катиона должно приводить к некоторому количеству продукта перегруппировки:

C6H5-CH(CH3)-CH2+ ----> C6H5-CH(CH3)-CH2-X

Хотя этот продукт будет минорным, поскольку в равновесии с вторичным катионом первичный будет проигрывать

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Опаньки! Не так все просто. Посмотрел Сайкса -бензильный катион действительно стабильнее изопропильного, но С6H5-CH2-CH2+-СH3 также стабилизирован, только за счет образования циклического карбкатиона с делокализацией заряда. Тут ещё разобраться надо!

В смысле карбокатион изомеризуется т.е. циклизуется?

Ссылка на комментарий

В смысле карбокатион изомеризуется т.е. циклизуется?

Да, положительный заряд при этом частично уходит в кольцо. Реакции такого катиона будут определяться стабильностью мезомерных форм с зарядом на углеродах мостика. Заряд на вторичном углероде будет предпочтительнее, поэтому присоединение аниона пойдёт в бета-положение. Присоединение к первичному катиону приведет к образованию продукта изомеризации боковой цепи.

Как-то так получается. Очень странно, конечно, на мой взгляд.

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Да, положительный заряд при этом частично уходит в кольцо. Реакции такого катиона будут определяться стабильностью мезомерных форм с зарядом на углеродах мостика. Заряд на вторичном углероде будет предпочтительнее, поэтому присоединение аниона пойдёт в бета-положение. Присоединение к первичному катиону приведет к образованию продукта изомеризации боковой цепи.

Как-то так получается. Очень странно, конечно, на мой взгляд.

Так что же будет при присоединении ICl?

Ссылка на комментарий

Так что же будет при присоединении ICl?

Я ж речь вел о том, что бета-катион также имеет возможность стабилизироваться, но то, что Ph-CH2-CH+-CH3 более стабилен, чем CH3-CH+-CH3 не означает, что он также стабильнее бензильного Ph-CH+-CH2-CH3. Т.е. при протонировании Ph-CH=CH-CH3 должен получаться преимущественно нормальный бензильный катион - его энергия наверняка ниже.

Кстати - а почему при присоединении ICl вообще должен получаться катион - продукт чистого протонирования? Что за процесс там описан?

Ссылка на комментарий

Кстати - а почему при присоединении ICl вообще должен получаться катион - продукт чистого протонирования? Что за процесс там описан?

Обыкновенное электрофильное присоединение, я и подумал что будет образовываться карбокатион подобный присоединению скажем HCl :unsure:

поэтому в формулах подал продукт чистого протонирования мне понять так легче..

Изменено пользователем rrr
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика