Стабильность карбокатионов

[rrr]

Видимо автор ведет реакцию присоединения IСl и цепляет протон, вместо йода.

не автор а я

я же говорю мне понять так легче

или от того что изменилась электрофильная частица может измениться стабильность карбокатиона?

[Гость Ефим]

Обыкновенное электрофильное присоединение, я и подумал что будет образовываться карбокатион подобный присоединению скажем HCl :unsure:

поэтому в формулах подал продукт чистого протонирования мне понять так легче..

Тогда надо разобраться: некий автор утверждает, что при присоединении ICl к 1-фенилпропену получается Ph-CHJ-CHCl-CH3? Он как-то объясняет этот факт, приводит механизм, или просто утверждает? Вообще - это что, задача? Откуда это?

 

... или от того что изменилась электрофильная частица может измениться стабильность карбокатиона?

Так, чтобы перевернулась регионаправленность? По всем законам божеским и человеческим такого быть не должно. Изменено 24 Августа, 2011 в 11:12 пользователем Ефим

[Serg87]

 

или от того что изменилась электрофильная частица может измениться стабильность карбокатиона?

 

может

 

По всем законам божеским и человеческим такого быть не должно.

 

почему же?

Изменено 24 Августа, 2011 в 11:18 пользователем Serg87

[rrr]

Тогда надо разобраться: некий автор утверждает, что при присоединении ICl к 1-фенилпропену получается Ph-CHJ-CHCl-CH3? Он как-то объясняет этот факт, приводит механизм, или просто утверждает? Вообще - это что, задача? Откуда это?

 

Так, чтобы перевернулась регионаправленность? По всем законам божеским и человеческим такого быть не должно.

Положение дел вообще такое: я случайно наткнулся на распечатки каких-то заданий по органике с ответами но без каких-либо признаков принадлежности какому-то человеку т.е. нету ни названия сборника ни автора. Я ради интереса начал решать и наткнулся на эту злополучную задачу. В ответе было нарисовано вещество, которое не совпадает с моим ответом и внизу строчка о более высокой стабильности данного интермедиата.

[Гость Ефим]

почему же?

Может - в абсолютном выражении энергия карбкатиона разумеется зависит от электрофильной частицы. Здесь речь идёт об относительной стабильности изомерных карбкатионов - а она не может передёрнуться настолько, что вдруг изменится направление присоединения. Для этого нужны веские основания - скажем сильные стерические препятствия. Например куда пойдет йод при присоединении ICl к Ph-CH=C(Bu^t)2 из общих соображений не решить...

[Гость Ефим]

Положение дел вообще такое: я случайно наткнулся на распечатки каких-то заданий по органике с ответами но без каких-либо признаков принадлежности какому-то человеку т.е. нету ни названия сборника ни автора. Я ради интереса начал решать и наткнулся на эту злополучную задачу. В ответе было нарисовано вещество, которое не совпадает с моим ответом и внизу строчка о более высокой стабильности данного интермедиата.

Скажем так: я не вижу никаких причин, по которым Ph-CHJ-CH⁺-CH3 должен быть стабильнее, чем Ph-CH⁺-CHJ-CH3. Вот для обратного - причина есть.

[rrr]

Скажем так: я не вижу никаких причин, по которым Ph-CHJ-CH⁺-CH3 должен быть стабильнее, чем Ph-CH⁺-CHJ-CH3. Вот для обратного - причина есть.

Понятно1 Спасибо большое! :D