Мезомерные эффекты

[babl]

Если определение направления действия индуктивного эффекта не вызывает затруднений, то мезомерный эффект может быть направлен в разные стороны. Например в акролеине π-плотность смещена в сторону кислорода, а в метоксиэтилене в сторону винильной группы от кислорода... Как определить направление действия мезомерного эффекта?

Изменено 8 Сентября, 2011 в 11:03 пользователем babl

[Arilon]

Если определение направления действия индуктивного эффекта не вызывает затруднений, то мезомерный эффект может быть направлен в разные стороны. Например в акролеине π-плотность смещена в сторону кислорода, а в метоксиэтилене в сторону винильной группы от кислорода... Как определить направление действия мезомерного эффекта?

В Вашем примере - по совокупности эффектов. Метил хоть и слабо, но донирует индуктивно на кислород - отсюда и смещение к винилу. В акролеине такого эффекта нет, вот кислород и тянет. Кроме того, если рисовать резонансные структуры, то минус на кислороде в акролеине более-менее удобоварим. А вот в метоксиэтилене - абсурден при прочих равных плюсах на углероде)))

[Гость Ефим]

Если определение направления действия индуктивного эффекта не вызывает затруднений, то мезомерный эффект может быть направлен в разные стороны. Например в акролеине π-плотность смещена в сторону кислорода, а в метоксиэтилене в сторону винильной группы от кислорода... Как определить направление действия мезомерного эффекта?

Если по-простому (да простит меня коллега Arilon), то кислород в sp3 - p-донор, а в sp2 - p-акцептор. Полная симметрия состояний. Если есть свободная пара, подходящая по симметрии - он её сбагрить готов. А вот когда она задействована, но есть возможность её присвоить - жаба душит - вернуть!

[Arilon]

Если по-простому (да простит меня коллега Arilon), то кислород в sp3 - p-донор, а в sp2 - p-акцептор. Полная симметрия состояний. Если есть свободная пара, подходящая по симметрии - он её сбагрить готов. А вот когда она задействована, но есть возможность её присвоить - жаба душит - вернуть!

Кстати, да.... Старею, про гибридизацию и не вспомнил Спасибо!