Задачки на установление строения.

[dragon92]

1. Вещество состава C7H9N в результате диазотирования, последующего нагревания в присутствии CuCN и гидролиза дает карбоновую кислоту, при мононитровании которой образуется только один изомер. Установите строение исходного соединения и напишите реакции.

2. Установите строение состава C8H10O, которое не растворяется в щелочах, с хлоридом железа не дает сине-фиолетового окрашивания, а при действии концентрированной HI при нагревании образует соединения C2H5I И C6H6O. А последнее при обработке конц. азотной кислотой образует пикриновую кислоту.

[Гость Ефим]

1. Вещество состава C7H9N в результате диазотирования, последующего нагревания в присутствии CuCN и гидролиза дает карбоновую кислоту, при мононитровании которой образуется только один изомер. Установите строение исходного соединения и напишите реакции.

 

CH2=CH-C6H4-NH2 --(NaNO2/HCl)--> [CH2=CH-C6H4-N2]Cl --(CuCN)--> CH2=CH-C6H4-CN --(H2O/H+, -NH4+)--> CH2=CH-C6H4-COOH

4-виниланилин ----> 4-винилдиазонийхлорид ----> 4-винилбензонитрил ----> 4-винилбензойная кислота

 

2. Установите строение состава C8H10O, которое не растворяется в щелочах, с хлоридом железа не дает сине-фиолетового окрашивания, а при действии концентрированной HI при нагревании образует соединения C2H5I И C6H6O. А последнее при обработке конц. азотной кислотой образует пикриновую кислоту.

 

С6H5-O-C2H5 --(HI)--> C6H5OH + C2H5I

фенетол (фенилэтиловый эфир, этоксибензол, О-этилфенол) ---->фенол + этилбромид

С6H5OH --(HNO3/H2SO4)--> C6H2(NO2)3OH

[игла]

4-виниланилин имеет брутто-формулу C₈H₉N.

 

C₇H₉N: п-CH₃-C₆H₄-NH₂ (4-метиланилин)

[Гость Ефим]

4-виниланилин имеет брутто-формулу C₈H₉N.

 

C₇H₉N: п-CH₃-C₆H₄-NH₂ (4-метиланилин)

Правда Ваша! И как я обсчитался? Еще ведь сидел - репу чесал - не хотелось винилбензойную кислоту нитровать...

Значит будет:

CH3-C6H4-NH2 --(NaNO2/HCl)--> [CH3-C6H4-N2]Cl --(CuCN)--> CH3-C6H4-CN --(H2O/H+, -NH4+)--> CH3-C6H4-COOH

4-метиланилин ----> 4-метилдиазонийхлорид ----> 4-метилбензонитрил ----> 4-метилбензойная кислота