Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Akyltist

Бромирование в метаположение

Рекомендуемые сообщения

Как можно получить соединение:

xxx.png

Предлагали преподавателю следующий способ.

1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение)

2. Декарбоксилируем

3. Ставим защитную группу (-SO2Cl)

4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl3.

 

Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как?

Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение.

Изменено пользователем Akyltist

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Хлорметильную группу можно ввести по реакции Блана. А вот как присоединить бром это нужно поразмыслить.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Как можно получить соединение:

xxx.png

Предлагали преподавателю следующий способ.

1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение)

2. Декарбоксилируем

3. Ставим защитную группу (-SO2Cl)

4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl3.

 

Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как?

Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение.

Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя. :)

 

Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя. :)

 

Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl.

Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO3H, предпологалось что туго но пройдет. Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH4) с последующим хлорированием (SOCl2, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)?

Изменено пользователем Akyltist

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO3H, предпологалось что туго но пройдет.

Вообще-то галогены вроде дезактивируют ядро.

Да, Вы путаете ориентирующее действие и активирующее. Бром, хоть и первого рода, но - дезактивирующий.

Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH4) с последующим хрорированием (SOCl2, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)?

Именно так. :) Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×