Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Ирина2012.1994

Почему пиперидин является более сильным основанием чем пиридин?

Рекомендуемые сообщения

Потому что у него кольцо обладает значительно большими донорными свойствами.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Почему пиперидин является более сильным основанием чем пиридин? поподробнее пожалуйста)))

В пиридине атом азота находится в sp2 - гибридном состоянии, в пиперидине - sp3. Неподелённая электронная пара азота в пиридине имеет в большей степени s-характер, чем в пиперидине, её энергетический уровень лежит ниже, и энергия связи с протоном меньше. Иными словами - атом азота в пиридине имеет более высокую электроотрицательность, и менее склонен отдавать свою НЭП в общее пользование.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Библиотека "Нефть-газ" надергала такие вот фрагментики из книги Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии

Дипольный момент бензола равен нулю, а у пиридина он равен 2,11 Д.

...

 

Отрицательный конец диполя в молекуле пиридина (15) находится на атоме азота по тем же причинам, по которым в карбонильной группе он находится на атоме кислорода.

...

 

Тем более становится непонятным, почему пиридин является менее сильным основанием, чем пиперидин, на атоме азота которого сосредоточена меньшая избыточная электронная плотность (дипольный момент пиперидина значительно меньше и равен 1.

...

Основная причина, почему основность азота в пиридине понижена, заключается в том, что азот в этом соединении находится в состоянии sр2-гибридизации.

 

 

Изменено пользователем mypucm

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×