Почему пиперидин является более сильным основанием чем пиридин?

[Ирина2012.1994]

Почему пиперидин является более сильным основанием чем пиридин? поподробнее пожалуйста)))

[qerik]

Потому что у него кольцо обладает значительно большими донорными свойствами.

[Гость Ефим]

Почему пиперидин является более сильным основанием чем пиридин? поподробнее пожалуйста)))

В пиридине атом азота находится в sp2 - гибридном состоянии, в пиперидине - sp3. Неподелённая электронная пара азота в пиридине имеет в большей степени s-характер, чем в пиперидине, её энергетический уровень лежит ниже, и энергия связи с протоном меньше. Иными словами - атом азота в пиридине имеет более высокую электроотрицательность, и менее склонен отдавать свою НЭП в общее пользование.

[mypucm]

Библиотека "Нефть-газ" надергала такие вот фрагментики из книги Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии

Дипольный момент бензола равен нулю, а у пиридина он равен 2,11 Д.

...

 

Отрицательный конец диполя в молекуле пиридина (15) находится на атоме азота по тем же причинам, по которым в карбонильной группе он находится на атоме кислорода.

...

 

Тем более становится непонятным, почему пиридин является менее сильным основанием, чем пиперидин, на атоме азота которого сосредоточена меньшая избыточная электронная плотность (дипольный момент пиперидина значительно меньше и равен 1.

...

Основная причина, почему основность азота в пиридине понижена, заключается в том, что азот в этом соединении находится в состоянии sр2-гибридизации.

 

 

Изменено 4 Июня, 2012 в 16:41 пользователем mypucm

[Ирина2012.1994]

Спасибо, теперь всё понятно))