можно ли из алифатической карбоновой кислоты группу COOH заменить с атомом C

[akadream]

Это действительно так?

Подтверждаю,в Чичибабине есть такое получение предельных УВ при нагревании

 

http://www.xumuk.ru/organika/47.html

[machdems]

Подтверждаю,в Чичибабине есть такое получение предельных УВ при нагревании

 

http://www.xumuk.ru/organika/47.html

 

Вот о сей книге я и говорил

 

Но так изуродовать Бертло, стыдно господа! "Вертело" ( Я про ссылку)

Изменено 23 Июня, 2012 в 15:33 пользователем machdems

[akadream]

Вот о сей книге я и говорил

 

Но так изуродовать Бертло, стыдно господа! "Вертело" ( Я про ссылку)

Оу,у меня в обычной книге написано именно Бертло..

[Ftoros]

Похоже это то же самое восстановление, что и фосфор + иод с гидролизом. Просто готовый HI используют.

[вода]

ЛАГ до спирта восстановит. Кислоту можете восстановить до альдегида? Потом можно будет восстановить по Кинжеру-Вольфу.

Можно + PCl5, продукт - водородом до альдегида на родий-палладиевом катализаторе.

 

Называется реакия Розенмуда.

 

Эх, торопыги... Куда несёмся?

 

"Кинжер" - ещё куда ни шло, но вот Розенм..д?!

 

Кижнера-Вольфа реакция

Розенмунда реакция

[Гость Ефим]

Подтверждаю,в Чичибабине есть такое получение предельных УВ при нагревании

 

http://www.xumuk.ru/organika/47.html

Да, действительно. Собственно, я не особо и сомневался , просто никогда не сталкивался с сией реакцией.

[qerik]

Эх, торопыги... Куда несёмся?

 

"Кинжер" - ещё куда ни шло, но вот Розенм..д?!

Действительно, понадеялся на ненадежную зрительную память.

А для реакции с йодоводородом есть ограничение - она для жирных к-т.

[machdems]

Восстановить это не беда.

Ну или кислота - альдегид - гидразон - алкан

 

Хотя каюсь, это же и есть Кижнер-Вольф

Изменено 23 Июня, 2012 в 15:56 пользователем machdems

[вода]

Обсуждение ушло в сторону от темы. ТС как раз не надо восстанавливать RCOOH до алкана. Ибо потом проблематично будет галогенировать первичный атом С в алкане с разумным выходом соответствующего галогенпроизводного.

 

Поэтому (как уже было предложено) - восстановление ЛАГом в соответствующий спирт и галогенирование последнего; либо перевод карбоновой кислоты в хлорангидрид и восстановление его по Розенмунду до альдегида, и далее альдегида в спирт - каталитически или по известным реакциям диспропорционирования (правда, при этом половина альдегида вновь превращается в исходную кислоту):

 

Канниццаро реакция

Тищенко реакция

 

Можно ещё предложить такой путь:

 

RCOOH --(NH₃,t)--> RCONH₂ --(P₂O₅)--> RCN --(H₂/Kat)--> RCH₂NH₂ --(HNO₂)--> RCH₂OH --(SOCl₂ и т.п.)--> RCH₂Cl

[моржовый]

всем благодарен, но боюсь что вы не правильно поняли.я написал R-COOH так чтоб убрать всю группу СООН, так как Гелля-Фольгарда-Зелинского, чтоб галоген потом заменить как угодно и провести декарбоксилирование, я себе позволить не могу, я химик-школьник. йодоводород и/или ЛАГ тоже несколько дороговато. нечто похожее это реакция Шмидта с кетонами, но HN3 -это уж совсем не для меня.