деалкилирование

[learner]

подскажите, как снимаются алкильные группы в ароматических соединениях?

какой механизм?

[Kisachem]

смею предположить, что сначала их окисляют, а потом сплавляют со щелочами.

[yatcheh]

подскажите, как снимаются алкильные группы в ароматических соединениях?

какой механизм?

 

смею предположить, что сначала их окисляют, а потом сплавляют со щелочами.

 

Можно совсем хитро сделать: окислить до -COOH, получить амид, реакциею Гофмана превратить его в амин, амин диазотировать и спиртом восстановить.

 

Если речь идёт чисто об углеводородах, то можно оторвать алкил действием, скажем, BF3 в HF - перетащить его на другой УВ (переалкилирование).

 

А вообще-то эта задача общего решения не имеет. В каких-то случаях она вообще разумного решения не имеет.

Изменено 12 Марта, 2015 в 14:46 пользователем yatcheh

[learner]

есть методика снятия трет-бутильных групп каликсарена(4) фенолом и AlCl₃

какой механизм в данном случае?

[yatcheh]

есть методика снятия трет-бутильных групп каликсарена(4) фенолом и AlCl₃

какой механизм в данном случае?

 

То, о чем я поминал - переалкилирование. 

[learner]

То, о чем я поминал - переалкилирование. 

а можно подробнее? подскажите механизм?

получается 4 трет-бутильные группы переходят на фенол, в какие положения?

[химлаб]

а можно подробнее? подскажите механизм?

получается 4 трет-бутильные группы переходят на фенол, в какие положения?

Механизм такой же, как и алкилирование по Фриделю-Крафтсу, только обратный ему.