Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Лисса

Рацемизация бутанола-2

Рекомендуемые сообщения

Оптически активный бутанол-2 принагревании с метилэтикетоном и алкоголятом алюминия быстро рацемизцется. Объясните, почему

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Оптически активный бутанол-2 принагревании с метилэтикетоном и алкоголятом алюминия быстро рацемизцется. Объясните, почему

 

В смеси протекает реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея. Вторичный спирт восстанавливает кетон во вторичный спирт, окисляясь в кетон.

 

CH3-CHOH-CH2-CH3 + CH3-CO-CH2-CH3 --(втор-бутилат алюминия)--> CH3-CO-CH2-CH3 + CH3-CHOH-CH2-CH3

 

Так они и превращаются друг в друга. Пример вырожденной реакции, где исходники и продукты - суть одно и то же.

А, поскольку превращение идёт через кетон, где оптическая активность теряется, то видимый результат реакции - рацемизация исходно оптически активного втор-бутанола.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо большое за ответ! Вы мне очень помогли!

В принципе, я так и предполагала, что кетон и спирт взаимно превращаются друг в друга:)

p.s: Почему вы взяли именно втор-бутилат алюминия?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

p.s: Почему вы взяли именно втор-бутилат алюминия?

 

Для чистоты эксперимента :). Чтоб не вносить в процесс ничего лишнего.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×