Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Irene Irene

Механизм нитрования 2-фенилнафталина

Рекомендованные сообщения

Друзья, проконсультируйте по поводу механизма нитрования 2-фенилнафталина. Фенильный радикал - акцептор электронов, замещение Sn должно пойти в 5 и 7-положения незамещенного кольца? Буду очень благодарна, если кто-нибудь нарисует образующиеся сигма- и пи-комплексы или даст хорошую ссылку, где можно посмотреть механизм поподробнее. Спасибо большое!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

ну, что вам сказать...

в литературе не описана такая реакция, вероятно получается дикая смесь продуктов нитрования.

из электрофильного замещения есть статья только по йодированию и оно идет в альфа- положение.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Друзья, проконсультируйте по поводу механизма нитрования 2-фенилнафталина. Фенильный радикал - акцептор электронов, замещение Sn должно пойти в 5 и 7-положения незамещенного кольца? Буду очень благодарна, если кто-нибудь нарисует образующиеся сигма- и пи-комплексы или даст хорошую ссылку, где можно посмотреть механизм поподробнее. Спасибо большое!

 

Фенил - таки заместитель 1-ого рода, пи-донор (хоть и сигма-акцептор). 2-Метилнафталин нитруется преимущественно в 1-положение, потом в 5 и 8. Для 2-фенилнафталина 1-ое положение будет стерически затруднено, поэтому следует ожидать нитрования в 5-ое и 8-ое положение. Хотя и 1-ое не стоит со счетов сбрасывать.

 

Вообще, с нафталином не всё так просто, как с бензолом, тут граничными структурами не обойдёшься.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Еще он будет нитроваться в 4 положение фенильного ядра и возможно в одно из 2 положений

Изменено пользователем Arkadiy

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...