Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Little Yulia

Получение бензимидазола

Рекомендованные сообщения

Получают его из о-фенилендиамина и муравьиной кислоты. В конце добавляют раствор щелочи до слабощелочной среды. Какой вообще механизм этой реакции, что конкретно делает щелочь и какие побочные реакции тут могут идти?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Получают его из о-фенилендиамина и муравьиной кислоты. В конце добавляют раствор щелочи до слабощелочной среды. Какой вообще механизм этой реакции, что конкретно делает щелочь и какие побочные реакции тут могут идти?

 

Обычная конденсация. Ряд последовательных нуклеофильных замещений по карбонилу.

Щёлочь добавляют, шобы избыток муравьинки стравить. Это - чисто технический момент.

 

Из побочных реакций тут возможно что-то вроде Лейкарта-Валлаха, восстановление интермедиатов самой муравьиной кислотой. Будет получаться бензимидазолин. Ну, и - образование более "широких" циклов, вплоть до полимерных смол, и продуктов их опять-же - восстановления.. 

 

Но, если меня не подводит склероз - эта реакция идёт с приличным выходом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Обычная конденсация. Ряд последовательных нуклеофильных замещений по карбонилу.

Щёлочь добавляют, шобы избыток муравьинки стравить. Это - чисто технический момент.

 

Из побочных реакций тут возможно что-то вроде Лейкарта-Валлаха, восстановление интермедиатов самой муравьиной кислотой. Будет получаться бензимидазолин. Ну, и - образование более "широких" циклов, вплоть до полимерных смол, и продуктов их опять-же - восстановления.. 

 

Но, если меня не подводит склероз - эта реакция идёт с приличным выходом.

Щёлочь только для убирания кислоты? Даже ничего не будет депротонировать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Щёлочь только для убирания кислоты? Даже ничего не будет депротонировать?

 

А что там депротонировать? Ну, да - сам бензимидазол основание, правда, очень слабое. Депротонирование, или просто нейтрализация избытка кислоты - тут что в лоб, что по лбу.

Заметьте! "До слабощелочной среды". Ибо - в сильнощелочной бензимидазол будет растворяться, а побочные продукты - наоборот, валиться.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А что там депротонировать? Ну, да - сам бензимидазол основание, правда, очень слабое. Депротонирование, или просто нейтрализация избытка кислоты - тут что в лоб, что по лбу.

Заметьте! "До слабощелочной среды". Ибо - в сильнощелочной бензимидазол будет растворяться, а побочные продукты - наоборот, валиться.

Ага, вроде понятно. Можете посмотреть, правильно ли я написала механизм?4YgziYcuZbs.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ага, вроде понятно. Можете посмотреть, правильно ли я написала механизм?

 

Совершенно верно! Последовательные SN-реакции, в том числе - внутримолекулярные. 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Совершенно верно! Последовательные SN-реакции, в том числе - внутримолекулярные. 

Пока думала над побочными реакциями, родился еще один вариант проведения основной. Правильнее все же будет первый? С Лейкартом-Валлахом получилось только то, что внизу страницы :( Можете объяснить про побочные подробнее? _Vb96mUm3z8.jpg

Изменено пользователем Little Yulia

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пока думала над побочными реакциями, родился еще один вариант проведения основной. Правильнее все же будет первый? С Лейкартом-Валлахом получилось только то, что внизу страницы :( Можете объяснить про побочные подробнее? 

 

Это равноправные варианты одного и того же механизма. Это уже - частности. Кроме того, эти процессы могут идти одновременно и параллельно.

Про побочку тут можно много нафантазировать. Это всё - предположения. Я бы не взял на себя смелость рисовать побочные продукты с серьёзным видом. Да и с восстановлением, я наверное перегнул.

 

то, что в низу - бред.

для лейкарта нужен формалин.

 

Да, тут я, наверное не прав. Для Лейкарта-Валлаха тут нет субстрата. Амин есть, муравьиная кислота есть, а кетона-альдегида нету.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это равноправные варианты одного и того же механизма. Это уже - частности. Кроме того, эти процессы могут идти одновременно и параллельно.

Про побочку тут можно много нафантазировать. Это всё - предположения. Я бы не взял на себя смелость рисовать побочные продукты с серьёзным видом. Да и с восстановлением, я наверное перегнул.

 

 

 

Да, тут я, наверное не прав. Для Лейкарта-Валлаха тут нет субстрата. Амин есть, муравьиная кислота есть, а кетона-альдегида нету.

Что здесь будет 100%, так это смола. Можно ли примерно сказать какая?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...