Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

karbonat

Механизм реакции

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте! Необходимо предложить механизм прикрепленной реакции. Тут вероятно идет циклизация через основание Шиффа, но вот порядок взаимодействия реагентов не могу пока придумать.  Есть небольшие мысли, но хотелось бы услышать и другие версии. Заранее спасибо! 

post-132941-0-14484400-1513838811_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте! Необходимо предложить механизм прикрепленной реакции. Тут вероятно идет циклизация через основание Шиффа, но вот порядок взаимодействия реагентов не могу пока придумать.  Есть небольшие мысли, но хотелось бы услышать и другие версии. Заранее спасибо! 

 

Основание Шиффа тут как-то не катит, откуда взялся ещё один кислород возле карбонила?

Метильная группа в пара-положении анилина неспроста торчит. Походу - блокирует. Значит реакция скорее всего начинается с присоединения альдегида в орто-положение с отщеплением воды.

CH3-C6H3(NH2)-CH=CH-Ph

А вот ацетофенон тогда должен свою метильную группу задействовать, тут может йод помочь:

Ph-CO-CH3 ----> Ph-CO-CH2-I

С этим йодом он к азоту и присоединяется. 

Ph-CO-CH2-NH-...

Дальше должно быть замыкание, йод тут тоже может поучаствовать.

Как-то так видится процесс.

Реакции, конечно, неожиданные в таком контексте, но ДМСО - очень специфический растворитель, в нём много идёт не так и не туда.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Извиняюсь за качество

 

attachicon.gifIMG_20171221_145216.jpg

Спасибо за вариант. Все бы хорошо, только Вы перепутали немного структуру продукта, из за этого последние стадии предложенного Вами механизма уже не могут быть рассмотрены. Во вторых, там не карбонат а гидрокарбонат натрия в условиях. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо за вариант. Все бы хорошо, только Вы перепутали немного структуру продукта, из за этого последние стадии предложенного Вами механизма уже не могут быть рассмотрены. Во вторых, там не карбонат а гидрокарбонат натрия в условиях. 

 Оу, сорян, не туда фенил нарисовал, меня тут отвлекают :ds:

Сами бы исправили, ерунда же.

post-127585-0-91824000-1513857940_thumb.jpg

Карбонат на гидрокарбонат замените и все, это не принципиально, они одинаковую функцию выполняют, здесь идея в том чтобы не протекала галоформная реакция и все.

Изменено пользователем Tibetan Fox

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 Оу, сорян, не туда фенил нарисовал, меня тут отвлекают :ds:

Сами бы исправили, ерунда же.

attachicon.gifIMG_20171221_150623.jpg

я был невнимателен. спасибо Вам большое! буду теперь думать сидеть.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

я был невнимателен. спасибо Вам большое! буду теперь думать сидеть.

 

Не за что. Это что-то вроде модификации реакции Скраупа, она очень гибкая и удобная в том плане, что можно ввести нужную структуру по Михаэлю, заранее ее собрав.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это что-то вроде модификации реакции Скраупа, она очень гибкая и удобная в том плане, что можно ввести нужную структуру по Михаэлю, заранее ее собрав.

 

Да, правда ваша.  

Надо было мне следовать Скраупу. Всего-то переставить реагенты. Вместо анилина подставить фенилацеталь под конденсацию с йодацетофеноном  :an:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Правильный механизм: 

 

 

 

О, вона она какая штука... век живи век учись.

Одного тока понять не смог, как это NH2Ar так хитро сопряженно присоединяется? Там перегруппировка что ли получается какая-то?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×