Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Korlop99

Салициловая кислота

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? Заранее спасибо. И О-гликозидная связь будет простой эфирной, поэтому реакция должна идти именно по гидрокисльной группе?

Или тут проблема в моем понимании природы гликозидной связи? Может ли она вообще образовываться при реакции гликозидного гидроксила сахара с карбоксильной группой?

Изменено пользователем Korlop99

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? 

Потому что ферменты так хотят.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте! Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? Заранее спасибо. И О-гликозидная связь будет простой эфирной, поэтому реакция должна идти именно по гидрокисльной группе?

Или тут проблема в моем понимании природы гликозидной связи? Может ли она вообще образовываться при реакции гликозидного гидроксила сахара с карбоксильной группой?

 

Гликозидная связь - не простой эфир. Это ацеталь, эфир, образованный гем-диолом (>C(OH)2 или >C(OR)-OH). В отличие от простого эфира, ацетали очень легко гидролизуются в кислой среде.

 

Простой эфир образуют два спиртовых гидроксила (>СH-OH + HO-R)

Гликозидную - гем-диол и спирт (или два гем-диола) (>С(O-R)-OH + HO-R)

Сложноэфирную - карбоксил и спирт (или гем-диол) (-CO-OH + HO-R).

 

Ацетали образуются наиболее легко, сложные эфиры - труднее, простые - совсем трудно.

Гликозидный гидроксил, как и спиртовый, тоже можно ацилировать.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...