Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Korlop99

Салициловая кислота

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте! Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? Заранее спасибо. И О-гликозидная связь будет простой эфирной, поэтому реакция должна идти именно по гидрокисльной группе?

Или тут проблема в моем понимании природы гликозидной связи? Может ли она вообще образовываться при реакции гликозидного гидроксила сахара с карбоксильной группой?

Изменено пользователем Korlop99

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? 

Потому что ферменты так хотят.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте! Почему при образовании глюкуронида салициловая кислота реагирует с глюкуроновой кислотой по своей гидроксильной, а не карбоксильной группе? Заранее спасибо. И О-гликозидная связь будет простой эфирной, поэтому реакция должна идти именно по гидрокисльной группе?

Или тут проблема в моем понимании природы гликозидной связи? Может ли она вообще образовываться при реакции гликозидного гидроксила сахара с карбоксильной группой?

 

Гликозидная связь - не простой эфир. Это ацеталь, эфир, образованный гем-диолом (>C(OH)2 или >C(OR)-OH). В отличие от простого эфира, ацетали очень легко гидролизуются в кислой среде.

 

Простой эфир образуют два спиртовых гидроксила (>СH-OH + HO-R)

Гликозидную - гем-диол и спирт (или два гем-диола) (>С(O-R)-OH + HO-R)

Сложноэфирную - карбоксил и спирт (или гем-диол) (-CO-OH + HO-R).

 

Ацетали образуются наиболее легко, сложные эфиры - труднее, простые - совсем трудно.

Гликозидный гидроксил, как и спиртовый, тоже можно ацилировать.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×