Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
ashpwnz

механзим

Рекомендованные сообщения

Объясните пожалуйста механизм второй реакции... Почему идёт присоединение к терминальному атому углерода...

fti21sq70QI.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тама же сказано: тиол - нуклеофильный агент. Тиолят-анион присоединяется по тройной связи так, чтобы получившийся карбанион был более стабилен. 

Почему идёт присоединение к терминальному атому углерода...

 

Потому что карбанион при этом - вторичный

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тама же сказано: тиол - нуклеофильный агент. Тиолят-анион присоединяется по тройной связи так, чтобы получившийся карбанион был более стабилен. 

Потому что карбанион при этом - вторичный

Не могли бы вы расписать вышесказанное, если это не затруднит...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

ИМХО, тут дело не в карбанионе. Атакуется наиболее электроположительный углерод, а в терминальном алкине - это концевой. Алкил, будучи донором, карбанион ни как не стабилизирует.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

ИМХО, тут дело не в карбанионе. Атакуется наиболее электроположительный углерод, а в терминальном алкине - это концевой. Алкил, будучи донором, карбанион ни как не стабилизирует.

Тогда зачем добавляют NaOH в этаноле? и почему наиболее электроположительный терминальный?

В чём отличие от этой реакции? Тоже нуклеофильное присоединение. CH3CC + EtOH = CH3C(OEt)=CH2

Изменено пользователем ashpwnz

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда зачем добавляют NaOH в этаноле? и почему наиболее электроположительный терминальный?

В чём отличие от этой реакции? Тоже нуклеофильное присоединение. CH3CC + EtOH = CH3C(OEt)=CH2

 

Что бы получить тиолят-анион.

Потому что алкил - донор.

А эта реакция идёт, случаем, не при катализе солями ртути? Механизмы, они, такие - механизмы...

 

Честно говоря, я не знал, что тиолят будет присоединяться именно к терминальному атому. Я всего лишь предложил объяснение этому факту, считая его фактом. 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну вот видите мое отличие от Ячеха? Для него механизм нечто витающее в воздухе, а я бы тут узкоколейки начал мастерить, по заветам Павки Корчагина.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну вот видите мое отличие от Ячеха? Для него механизм нечто витающее в воздухе, а я бы тут узкоколейки начал мастерить, по заветам Павки Корчагина.

 

Механизм начинается с измерения. А потом уж - надо прикидывать, схерали? :)

Если в книжке написано - по терминальному углероду, надо сначала прикинуть - а схерали? Если есть вариант - ну, значит, возможно. Если вариантов нет, или они сомнительные - это повод усомниться в книжке.

Механизмы, они такие механизмы, шо на всякого Марковникова найдётся свой Хараш, а на каждого Зайцева - Гофман  :bx:

 

Кстати, если пользоваться карбанионной моделью, то присоединение должно идти по замещённому углероду, ибо терминальный карбанион стабильнее замещённого :) Вопрос - какой  эффект сработает? Динамический, или статический? Тут ещё сложность в том, что карбанион тут - этиленовый, а это вам не тут! И почему такая стереоселективность? Мохбыть там вообще карбаниона, как такового - не образуется на координате реакции?

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...