Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Dashkevich_ns

Карбоновые кислоты

Рекомендованные сообщения

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

. Всё дело в у/в радикале, точнее, в его индукционном эффекте. Метильный радикал, обладая значительным +I-эфф., существенно снижает диссоциацию в карбоксиле этановой к-ты. Фенильный же радикал, наоборот, характеризуясь -I-эфф., облекчает протонирование карбоксильной группы бензойной кислоты.

 

. С уважением

Изменено пользователем Nemo_78

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

Можно сказать, что в бензойной кислоте карбоксил связан с sp2-гибридным атомом C, который более электроотрицателен, и, значит, более электроакцепторен, чем sp3-гибридный, а более акцепторные заместители при карбоксиле всегда повышают силу кислоты. В инете масса информации на эту тему.

 

http://www.xumuk.ru/bse/1216.html

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Бензольное кольцо имеет электроноакцепторный характер, оно оттягивает электроны от карбоксильной группы и в этом случае сила кислоты повышается. Поэтому бензойная кислота чуть сильнее уксусной.

Но это явление относительно. Так как бензольное кольцо может и проявлять и электронодонорный характер. Всё зависит от электронной природы группы, с которой оно связано.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...