Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендуемые сообщения

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

. Всё дело в у/в радикале, точнее, в его индукционном эффекте. Метильный радикал, обладая значительным +I-эфф., существенно снижает диссоциацию в карбоксиле этановой к-ты. Фенильный же радикал, наоборот, характеризуясь -I-эфф., облекчает протонирование карбоксильной группы бензойной кислоты.

 

. С уважением

Изменено пользователем Nemo_78

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Почему бензойная кислота сильнее чем уксусная? pKa = 4,18 PhCOOH, pKa = 4,76 CH3COOH.

Можно сказать, что в бензойной кислоте карбоксил связан с sp2-гибридным атомом C, который более электроотрицателен, и, значит, более электроакцепторен, чем sp3-гибридный, а более акцепторные заместители при карбоксиле всегда повышают силу кислоты. В инете масса информации на эту тему.

 

http://www.xumuk.ru/bse/1216.html

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Бензольное кольцо имеет электроноакцепторный характер, оно оттягивает электроны от карбоксильной группы и в этом случае сила кислоты повышается. Поэтому бензойная кислота чуть сильнее уксусной.

Но это явление относительно. Так как бензольное кольцо может и проявлять и электронодонорный характер. Всё зависит от электронной природы группы, с которой оно связано.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×