Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Valerymsh

Декарбоксилирование

Рекомендованные сообщения

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

 

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда - не знаю  :al:

 

Не, честно - не знаю...

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

 

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

спасибо Вам большое:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...