Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Valerymsh

Декарбоксилирование

Рекомендуемые сообщения

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

 

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

нет, именно такое :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

нет, именно такое :al:

 

Тогда - не знаю  :al:

 

Не, честно - не знаю...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда - не знаю  :al:

 

Не, честно - не знаю...

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

 

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

спасибо Вам большое:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×