Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nyaponea

окисление спиртовых групп

Рекомендованные сообщения

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
33 минуты назад, Nyaponea сказал:

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

 

Первичная спиртовая группа окисляется легче вторичной:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутаналь)

В качестве примеси может получиться некоторое количество кетоспирта:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 (4-гидрокси-3-метилбутанон-2)

Альдегидная группа окисляется быстрее, чем спиртовая:

O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутановая кислота)

Из побочного кетоспирта получится кетоальдегид:

HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CO-CH3 (3-оксо-2-метилбутаналь)

Конечным продуктом окисления всего этого хозяйства будет кетокислота:

HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 (2-метил-3-оксoбутановая кислота)

 

Наконец, в жёстких условиях пойдёт расщепление кетокислоты по правилу Попова:

HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> HOOC-CO-CH3 + CH3COOH + HOOC-CH(CH3)-COOH + CO2

HOOC-CO-CH3 --[O]--> CH3COOH + HOOC-COOH + CO2

HOOC-COOH --[O]--> CO2

 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...