Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Nyaponea

окисление спиртовых групп

Рекомендуемые сообщения

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
33 минуты назад, Nyaponea сказал:

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

 

Первичная спиртовая группа окисляется легче вторичной:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутаналь)

В качестве примеси может получиться некоторое количество кетоспирта:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 (4-гидрокси-3-метилбутанон-2)

Альдегидная группа окисляется быстрее, чем спиртовая:

O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутановая кислота)

Из побочного кетоспирта получится кетоальдегид:

HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CO-CH3 (3-оксо-2-метилбутаналь)

Конечным продуктом окисления всего этого хозяйства будет кетокислота:

HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 (2-метил-3-оксoбутановая кислота)

 

Наконец, в жёстких условиях пойдёт расщепление кетокислоты по правилу Попова:

HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> HOOC-CO-CH3 + CH3COOH + HOOC-CH(CH3)-COOH + CO2

HOOC-CO-CH3 --[O]--> CH3COOH + HOOC-COOH + CO2

HOOC-COOH --[O]--> CO2

 

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×