окисление спиртовых групп

[Nyaponea]

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

[yatcheh]

33 минуты назад, Nyaponea сказал:

Напишите схему реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединении 2-метилбутандиол-1,3.

 

Первичная спиртовая группа окисляется легче вторичной:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутаналь)

В качестве примеси может получиться некоторое количество кетоспирта:

HO-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 (4-гидрокси-3-метилбутанон-2)

Альдегидная группа окисляется быстрее, чем спиртовая:

O=CH-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 (3-гидрокси-2-метилбутановая кислота)

Из побочного кетоспирта получится кетоальдегид:

HO-CH2-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> O=CH-CH(CH3)-CO-CH3 (3-оксо-2-метилбутаналь)

Конечным продуктом окисления всего этого хозяйства будет кетокислота:

HOOC-CH(CH3)-CHOH-CH3 --[O]--> HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 (2-метил-3-оксoбутановая кислота)

 

Наконец, в жёстких условиях пойдёт расщепление кетокислоты по правилу Попова:

HOOC-CH(CH3)-CO-CH3 --[O]--> HOOC-CO-CH3 + CH3COOH + HOOC-CH(CH3)-COOH + CO2

HOOC-CO-CH3 --[O]--> CH3COOH + HOOC-COOH + CO2

HOOC-COOH --[O]--> CO2

 

Изменено 26 Сентября, 2018 в 11:09 пользователем yatcheh