Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Юрий Миллер

Предсказать свойства 3-аминопропена-1

Рекомендованные сообщения

3-аминопропен-1 будет проявлять реакционную способность, свойственную как олефинам, так и аминам. Но электронная пара атома азота будет находится в сопряжении с двойной связью, следовательно, 3-аминопропен-1 - слабое основание и солей с кислотами образовывать не будет. Как первичный алифатический амин,  3-аминопропен-1 при действии азотистой кислоты превращается в непредельный спирт:

NH2-CH2-CH=CH2+NaNO2+HCl=H2C=CH-CH2-OH+N2+NaCl+H2O.

При жёстком окислении будет образовываться углекислый газ и нитрокислота (нитроуксусная кислота):

H2C=CH-CH2-COOH+8[O]=CO2+NO2-CH2-COOH+2H2O.

Дальше реакции, характерные для непредельных соединений: 

реакция Вагнера, обесцвечивание бромной воды, присоединение галогеноводородов.

Верно ли я предположил? Может  я чего-то не указал или ошибся где?

UPD: ошибся, сказав о сопряжении, связь и электронная пара в этой молекуле не сопряжены, следовательно, реакции с кислотами будут. В остальном я прав?

Изменено пользователем Юрий Миллер

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
56 минут назад, Юрий Миллер сказал:

3-аминопропен-1 будет проявлять реакционную способность, свойственную как олефинам, так и аминам. Но электронная пара атома азота будет находится в сопряжении с двойной связью, следовательно, 3-аминопропен-1 - слабое основание и солей с кислотами образовывать не будет. Как первичный алифатический амин,  3-аминопропен-1 при действии азотистой кислоты превращается в непредельный спирт:

NH2-CH2-CH=CH2+NaNO2+HCl=H2C=CH-CH2-OH+N2+NaCl+H2O.

При жёстком окислении будет образовываться углекислый газ и нитрокислота (нитроуксусная кислота):

H2C=CH-CH2-COOH+8[O]=CO2+NO2-CH2-COOH+2H2O.

Дальше реакции, характерные для непредельных соединений: 

реакция Вагнера, обесцвечивание бромной воды, присоединение галогеноводородов.

Верно ли я предположил? Может  я чего-то не указал или ошибся где?

UPD: ошибся, сказав о сопряжении, связь и электронная пара в этой молекуле не сопряжены, следовательно, реакции с кислотами будут. В остальном я прав?

 

Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. 

Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина.

Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами.

В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно.

При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2

Реакция Вагнера - ну, может быть.

С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет.

Галогенводород  сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет.

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
21 час назад, yatcheh сказал:

 

Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. 

Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина.

Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами.

В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно.

При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2

Реакция Вагнера - ну, может быть.

С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет.

Галогенводород  сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет.

 

Понял,  благодарен вам!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
В 27.10.2018 в 21:58, yatcheh сказал:

 

Поскольку аминогруппа отделена от этиленовой связи, то никакого сопряжения там не будет. 

Это соединение будет проявлять свойства олефина, и свойства алкиламина.

Основание средней силы (как любой алкиламин), соли будет образовывать даже со слабыми кислотами.

В отношении азотистой кислоты - ну, в общем, верно.

При жёстком окислении никакой там нитрокислоты не будет, всё развалится до азота и CO2

Реакция Вагнера - ну, может быть.

С бромной водой там амино-группа будет участвовать, но, обесцвечивание будет.

Галогенводород  сначала соль даст, а потом - уж присоединяться будет.

 

Зря не поинтересовался тогда: как все-таки будет аминогруппа участвовать при взаимодействии с бромной водой? Я подумал, что это наподобие аммиака реакция окислительно-восстановительная, но ни к чему путному не пришёл.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
36 минут назад, Юрий Миллер сказал:

Зря не поинтересовался тогда: как все-таки будет аминогруппа участвовать при взаимодействии с бромной водой? Я подумал, что это наподобие аммиака реакция окислительно-восстановительная, но ни к чему путному не пришёл.

 

Реакцию алкиламинов с галогенами обычно не рассматривают в букварях, поскольку это реакция не характеристическая, дающая массу разных продуктов, состав которых сильно зависит от структуры амина.

Первичные амины в основном до альдегидов окисляются, но так же может идти образование нитрена с последующими его реакциями и перегруппировками, продукты сами реакционноспособны, и вступают в дальнейшие взаимодействия. Получается каша, из которой трудно что-то путное выделить.

 

noname01.png.6a6f894bdefe350319eb210ab9c03fa3.png

 

Это то, что можно сходу нарисовать... :) Но картина, конечно, далеко не полная.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...