Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
MBizeps

Механизм сплавления п-хлорбензойной кислоты с NaOH

Рекомендованные сообщения

Какие продукты будут при сплавлении п-хлорбензойной кислоты с NaOH и как будет выглядеть механизм?

Я думаю что это простое декарбоксилирование, т.е. продуктом будут хлорбензол и Na2CO3. А где можно посмотреть механизм этой реакции? Заранее благодарю!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Если именно сплавление, то будут образовываться мета- и орто-гидроксибензойные кислоты. Соотношение примерно 2:1.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 часов назад, Alex888 сказал:

Если именно сплавление, то будут образовываться мета- и орто-гидроксибензойные кислоты. Соотношение примерно 2:1.

 

Почему это? Декарбоксилирование пройдёт раньше, чем замещение хлора.

И, потом, даже если предполагать ариновое замещение хлора, то с какого перепугу там о-гидроксибензойная кислота получится? Будет смесь пара- и мета- изомеров.

Хотя, конечно, плавить хлорбензойную кислоту со щёлочью - как-то стрёмно...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
13 часа назад, yatcheh сказал:

 

Почему это? Декарбоксилирование пройдёт раньше, чем замещение хлора.

И, потом, даже если предполагать ариновое замещение хлора, то с какого перепугу там о-гидроксибензойная кислота получится? Будет смесь пара- и мета- изомеров.

Хотя, конечно, плавить хлорбензойную кислоту со щёлочью - как-то стрёмно...

А как же эффект сопряжения в пара-положении двух ориентантов 1-го и 2-го родов? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
8 минут назад, Alex888 сказал:

А как же эффект сопряжения в пара-положении двух ориентантов 1-го и 2-го родов? 

 

Вы имеете в виду активацию хлора карбоксилом к нуклеофильному замещению? Но при реакции с щёлочью прежде всего получится соль, и вместо карбоксильной группы будет карбоксилатная, а у ней акцепторные свойства (и без того невеликие) и влияние на хлор сильно ослаблены.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...