Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Alena2987

Производные фенола и их химические свойства

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с таким заданием. Здесь надо дописать реакцию, назвать продукт, дать объяснение результата.

20191001_172125.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 часа назад, Alena2987 сказал:

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с таким заданием. Здесь надо дописать реакцию, назвать продукт, дать объяснение результата.

20191001_172125.jpg

 

 

2-бром-5-(2,4-диметилбензил)фенол

noname01.png.48a5f8fb8a6560c33b50661b323cab80.png

Хлороформ - малополярный растворитель, слабо катализирующий электрофильную реакцию ароматического замещения. Бромирование идёт в наиболее активированное ядро (фенольное). Бром дезактивирует ядро, и реакция останавливается на стадии монобромпроизводного. Бром направляется в наиболее стерически доступное положение. Остальные продукты (изомерные монобромиды, ди- и трибромиды) будут минорными.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
5 минут назад, yatcheh сказал:

 

 

2-бром-5-(2,4-диметилбензил)фенол

noname01.png.48a5f8fb8a6560c33b50661b323cab80.png

Хлороформ - малополярный растворитель, слабо катализирующий электрофильную реакцию ароматического замещения. Бромирование идёт в наиболее активированное ядро (фенольное). Бром дезактивирует ядро, и реакция останавливается на стадии монобромпроизводного. Бром направляется в наиболее стерически доступное положение. Остальные продукты (изомерные монобромиды, ди- и трибромиды) будут минорными.

Может, имелось в виду, что центральная CH2-группа еще пробромируется, дважды активированная? И сколько брома, непонятно, м.б., не один эквивалент. Если больше, то пробромируется и второе кольцо. В реальности получится смесь, конечно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
26 минут назад, Paul_K сказал:

Может, имелось в виду, что центральная CH2-группа еще пробромируется, дважды активированная? И сколько брома, непонятно, м.б., не один эквивалент. Если больше, то пробромируется и второе кольцо. В реальности получится смесь, конечно.

 

Там не зря указан хлороформ и 0С. Это классические условия для монобромирования фенола (иногда ЧХУ вместо хлороформа указывают). Для реакции по метилену нужно освещение (я дифенилметан как-то в столитровой колбе бромировал). УФ не нужен, достаточно было лампы накаливания 500 Вт от фотопрожектора. Но в условиях тогда всё равно hv нужен. А для бромирования в ксилольное ядро какой-никакой катализатор, но нужен. Хоть хлористый цинк. Просто так замещение не пойдёт. 

Тут всё указывает на мягчайшее монобромирование фенола :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...