Производные фенола и их химические свойства

[Alena2987]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с таким заданием. Здесь надо дописать реакцию, назвать продукт, дать объяснение результата.

[yatcheh]

3 часа назад, Alena2987 сказал:

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, с таким заданием. Здесь надо дописать реакцию, назвать продукт, дать объяснение результата.

 

 

2-бром-5-(2,4-диметилбензил)фенол

Хлороформ - малополярный растворитель, слабо катализирующий электрофильную реакцию ароматического замещения. Бромирование идёт в наиболее активированное ядро (фенольное). Бром дезактивирует ядро, и реакция останавливается на стадии монобромпроизводного. Бром направляется в наиболее стерически доступное положение. Остальные продукты (изомерные монобромиды, ди- и трибромиды) будут минорными.

Изменено 1 Октября, 2019 в 17:54 пользователем yatcheh

[Paul_K]

5 минут назад, yatcheh сказал:

 

 

2-бром-5-(2,4-диметилбензил)фенол

Хлороформ - малополярный растворитель, слабо катализирующий электрофильную реакцию ароматического замещения. Бромирование идёт в наиболее активированное ядро (фенольное). Бром дезактивирует ядро, и реакция останавливается на стадии монобромпроизводного. Бром направляется в наиболее стерически доступное положение. Остальные продукты (изомерные монобромиды, ди- и трибромиды) будут минорными.

Может, имелось в виду, что центральная CH2-группа еще пробромируется, дважды активированная? И сколько брома, непонятно, м.б., не один эквивалент. Если больше, то пробромируется и второе кольцо. В реальности получится смесь, конечно.

[Alena2987]

Спасибо большое!

[yatcheh]

26 минут назад, Paul_K сказал:

Может, имелось в виду, что центральная CH2-группа еще пробромируется, дважды активированная? И сколько брома, непонятно, м.б., не один эквивалент. Если больше, то пробромируется и второе кольцо. В реальности получится смесь, конечно.

 

Там не зря указан хлороформ и 0С. Это классические условия для монобромирования фенола (иногда ЧХУ вместо хлороформа указывают). Для реакции по метилену нужно освещение (я дифенилметан как-то в столитровой колбе бромировал). УФ не нужен, достаточно было лампы накаливания 500 Вт от фотопрожектора. Но в условиях тогда всё равно hv нужен. А для бромирования в ксилольное ядро какой-никакой катализатор, но нужен. Хоть хлористый цинк. Просто так замещение не пойдёт. 

Тут всё указывает на мягчайшее монобромирование фенола