Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Возможно ли образование дигидробезофурановой системы при обработке производного фенола (см. вложение) диизопропиламидом лития в ТГФ?
Если нет, то какой наиболее вероятный продукт данной реакции?
 image.png.7edae841878005deb45c4af61b4c9767.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, Artem111 сказал:

Возможно ли образование дигидробезофурановой системы при обработке производного фенола (см. вложение) диизопропиламидом лития в ТГФ?
Если нет, то какой наиболее вероятный продукт данной реакции?
 image.png.7edae841878005deb45c4af61b4c9767.png

 

Получится соответствующий фенолят лития и диизопропиламин.

 

Для замыкания надо спиртовый гидроксил заместить на галоген (тионилхлоридом, к примеру), а потом цикл замкнётся при действии обычного основания, даже поташа хватит.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

11 минут назад, yatcheh сказал:

 

Получится соответствующий фенолят лития и диизопропиламин.

Спасибо. Возник связанный с этими структурами вопрос : при действии магнием на 1-метокси-2-бромо-4-хлоро-бензол образуется реактив Гриньяра "по хлору" или "по брому"?

Изменено пользователем Artem111

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, Artem111 сказал:

 

Спасибо. Возник связанный с этими структурами вопрос : при действии магнием на 1-метокси-2-бромо-4-хлоро-бензол образуется реактив Гриньяра "по хлору" или "по брому"?

 

Из общих соображений - при образовании гриньяров бром активнее хлора, особенно - в ароматике. Орто-метоксил тут вряд ли помешает.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Из общих соображений - при образовании гриньяров бром активнее хлора, особенно - в ароматике. Орто-метоксил тут вряд ли помешает.

И последний вопрос по теме – как будет реагировать избыток ЛДА с вот таким субстратом? image.png.352b340c514620f9383ffe015ed03c17.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
42 минуты назад, Artem111 сказал:

И последний вопрос по теме – как будет реагировать избыток ЛДА с вот таким субстратом? image.png.352b340c514620f9383ffe015ed03c17.png

 

По гидроксильным группам (сначала - по фенольной). Получится O-Li производное и диизопропиламин. Хлор вряд ли будет как-то вовлечён в реакцию в нормальных условиях. В жёстких условиях возможно его замещение - циклизация в диоксин или поликонденсация.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...