Бензофуран

[Artem111]

Возможно ли образование дигидробезофурановой системы при обработке производного фенола (см. вложение) диизопропиламидом лития в ТГФ?
Если нет, то какой наиболее вероятный продукт данной реакции?
 

[yatcheh]

3 минуты назад, Artem111 сказал:

Возможно ли образование дигидробезофурановой системы при обработке производного фенола (см. вложение) диизопропиламидом лития в ТГФ?
Если нет, то какой наиболее вероятный продукт данной реакции?
 

 

Получится соответствующий фенолят лития и диизопропиламин.

 

Для замыкания надо спиртовый гидроксил заместить на галоген (тионилхлоридом, к примеру), а потом цикл замкнётся при действии обычного основания, даже поташа хватит.

Изменено 30 Ноября, 2019 в 15:36 пользователем yatcheh

[Artem111]

 

11 минут назад, yatcheh сказал:

 

Получится соответствующий фенолят лития и диизопропиламин.

Спасибо. Возник связанный с этими структурами вопрос : при действии магнием на 1-метокси-2-бромо-4-хлоро-бензол образуется реактив Гриньяра "по хлору" или "по брому"?

Изменено 30 Ноября, 2019 в 15:45 пользователем Artem111

[yatcheh]

1 час назад, Artem111 сказал:

 

Спасибо. Возник связанный с этими структурами вопрос : при действии магнием на 1-метокси-2-бромо-4-хлоро-бензол образуется реактив Гриньяра "по хлору" или "по брому"?

 

Из общих соображений - при образовании гриньяров бром активнее хлора, особенно - в ароматике. Орто-метоксил тут вряд ли помешает.

[Artem111]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Из общих соображений - при образовании гриньяров бром активнее хлора, особенно - в ароматике. Орто-метоксил тут вряд ли помешает.

И последний вопрос по теме – как будет реагировать избыток ЛДА с вот таким субстратом? 

[yatcheh]

42 минуты назад, Artem111 сказал:

И последний вопрос по теме – как будет реагировать избыток ЛДА с вот таким субстратом? 

 

По гидроксильным группам (сначала - по фенольной). Получится O-Li производное и диизопропиламин. Хлор вряд ли будет как-то вовлечён в реакцию в нормальных условиях. В жёстких условиях возможно его замещение - циклизация в диоксин или поликонденсация.

Изменено 30 Ноября, 2019 в 19:29 пользователем yatcheh