Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
Dr.THC

2-фторбензальдегид

Рекомендованные сообщения

Если бензол есть, то как вариант:

 

С6H6 + CH3Cl --(AlCl3)--> C6H5CH3 + HCl

С6H5CH3 + F2 --(Fe3+)--> C6H5(F)-CH3 + HF

C6H5(F)CH3 + Cl2 --(t)--> C6H5(F)CH2Cl + HCl

 

C6H5(F)CH2Cl + NaOH -(H2O)--> C6H5(F)CH2OH + NaCl

C6H5(F)CH2OH + CuO --(t)--> C6H5(F)-C(=O)H + Cu + H2O

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Фтор я добавил до операций с карбонильной группой, потому что карбонил вроде как ориентирует в 3 положение, а вам нужно 2.

 

И у меня сомнения по поводу добавления водного раствора щелочи - не заместится ли фтор вместо хлора?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Фтор я добавил до операций с карбонильной группой, потому что карбонил вроде как ориентирует в 3 положение, а вам нужно 2.

Фтор так не вводится.

И у меня сомнения по поводу добавления водного раствора щелочи - не заместится ли фтор вместо хлора?

Не заместится.

 

2Dr.THC

Из чего получать-то хоть надо?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сорри, никогда до этого не сталкивался с фтором.

 

А почему не заместится фтор? Тоже из-за особенностей его электроотрицательности?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сорри, никогда до этого не сталкивался с фтором.

 

А почему не заместится фтор? Тоже из-за особенностей его электроотрицательности?

Нет, это из-за того, что бензильные и аллильные галогены гораздо более подвижны по сравнению с фенильными и винильными.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Экзамены не за горами... Можно и потренироваться...

Так как рисовать мне лень, я опишу все превращения словами, а если тов. Dr.THC и Torland'у это интересно (а я думаю, да!), они могут и поупражняться.

Значит так: раз Dr.THC не желает говорить, из чего надо получать сабж, я расскажу как получить его из о-толуидина (кто не знает -это толуол с аминогруппой в орто-положении).

Сначала нужно диазотировать о-толуидин; это делается с пом. соляной кислоты и нитрита натрия (азотистой кислоты) и в итоге получается хлорид о-метилфенилдиазония. Это и есть то диазосоединение, о котором говорил Vimto. Теперь введём фтор реакцией с тетрафторборатом натрия. Получится о-фтортолуол.

Теперь окислим его до альдегида. Это можно сделать разными путями, но если ваш синтез чисто теоретический, то можно воспользоваться промышленным методом - окислением кислородом на катализаторе из оксидов V, Cr, Mo, W или Th.

Вот вам и 2-фторбензальдегид.

 

А фтором обычно не фторируют так как органические молекулы окисляются и деструктируют.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

при фторировании у Вас получится CF4 и HF. фтор в кольце не заместится т.к. нет акцепторных заместителей. толуол можно окислить до бензальдегида в 1 стадию( ищите сами :cv: ).

я бы делал так брал 2-нитробензальдегид(продаётся в магазине) и кипятилбы его в ДМФА с фторидом натрия в присутствии краун-эфиров( проверено, работает с нитробензолом!!!)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...