Химические свойства кетонов

[Chloe]

Я целый час пыталась найти в 5 книгах и интернете химические свойства кетонов, но постоянно натыкалась лишь на альдегиды, не понимаю, почему так мало внимания уделяется кетонам. Если кто- нибудь знает все их хим.свойства и получение, помогите, а то я оч мало нашла. :(

[Ильмар]

Удивительно, что ты ничего не нашла по кетонам. Наверное, книги были плохие. Надеюсь, ты искала не в школьных учебниках, где эта тема старательно обходится. А вообще у альдегидов и кетонов большинство химических свойств общие, за исключением некоторых специфических, присущих лишь альдегидам, вроде реакции Канниццаро. Это связано с тем, что кетоны можно рассматривать как альдегиды, у которых атом водорода в формильной группе замещен на углеводородный радикал.

СВОЙСТВА КЕТОНОВ:

1) Окисление до карбоновых кислот (через енольные формы);

2) Присоединение галогенов (аналогично);

3) Присоединение галогенводорода с переходом в спирт;

4) Присоединение синильной кислоты с образованием циангидринов;

5) Присоединение гидросульфита натрия (для стерически незатрудненных радикалов);

6) Взаимодействие с 2,4-динитрофенилгидразином (ДНФГ);

7) Взаимодействие с аммиаком, аминами и производными аммиака;

8) Образование ацеталей;

9) Взаимодействие с альдегидами с образованием альфа-,бета-непредельных соединений;

10) Естественно горение;

Это 10 самых важных.

[Ильмар]

ПОЛУЧЕНИЕ КЕТОНОВ:

1) Окисление вторичных спиртов;

2) Гидратация алкинов;

3) Гидролиз гименальных вторичных дигалогенидов;

4) Озонирование алкенов (Реакция озонирования Гарриеса);

[Chloe]

А как пойдут реакции получения кетонов 1),2),3),5) ? Что там образуется?

[Ильмар]

В 1) реакции получается смесь карбоновых кислот, синтез идет через образование енольных форм кетона (то есть двойная связь перекидывается с атома кислорода на соседний атом углерода, а у кислорода образуется гидроксогруппа, собственно потому и название енол: суффикс "ен" обозначает двойную связь, а "ол" - гидроксогруппу. Затем двойная связь разрывается и по месту разрыва образуется карбоксильная группа. То есть возможно получение четырех кислот, ведь двойная связь может перекинуться как на левый, так и на правый атом углерода (по отношению к карбонильной группе). Но третичный заместитель всегда остается с атомом углерода, у которого была корбонильная группа (иначе если у третичного заместителя образуется двойная связь то получится пятивалентный углерод).На рисунке как раз и показано образование двух енолов одного кетона.

[Walker]

небольшие нюансы: а) реакция Каннициаро и б) не путайте озонирование с озонолизом, который вы по-видимому имели ввиду.

а так всё хорошо

[Ильмар]

Walker, ещё раз проверил себя, возможно просто различные варианты перевода, но Моррисон и Бойд в своей книге "Органическая химия" приводят все же именно Канниццаро, но вполне возможно, что и Каннициаро Вы тоже где-то встречали. Вероятно, это связано с различным транскрибированием фамилии данного химика.

[Walker]

Walker, ещё раз проверил себя, возможно просто различные варианты перевода, но Моррисон и Бойд в своей книге "Органическая химия" приводят все же именно Канниццаро, но вполне возможно, что и Каннициаро Вы тоже где-то встречали. Вероятно, это связано с различным транскрибированием фамилии данного химика.

 

возможно. суть остаётся та же.

[rrr]

А для кетонов возможна реакция типа ?

[pauk]

А для кетонов возможна реакция типа ?

Нет.