Получение фенола из салициловой кислоты

[Sany'OK]

Напишите пожалуйста методику получениея фенола из салициловой кислоты. Есть у меня только методика по Л. А. Цветкову "Эксперимент по органической химии в средней школе". Цитата:

"Для получения фенола можно воспользоваться салицилатом натрия или непосредственно салициловой кислотой. Эти вещества могут быть приобретены в аптеке.

В пробирку с отводной трубкой помещают смесь примерно одинаковых объемов салициловой кислоты, гидроксида натрия и оксида кальция. Смесь нагревают, опустив отводную трубку в известковую воду. Убеждаются в выделении углекислого газа. Затем отводную трубку опускают в сухую пробирку и отгоняют столько фенола, сколько позволяет исходное количество салициловой кислоты. Убеждаются в получении фенола по запаху и по реакции с раствором хлорида железа. Применять холодильник при этом, разумеется, нет необходимости".

Каким образом будет выделяться углекислый газ, если он должен связываться с гидроксидом натрия (ещё поидее с оксидом кальция), образуя при этом карбонат натрия?

C6H4(OH)COOH + 2NaOH = C6H5OH + Na2CO3 + H2O

Может быть отщепляющийся углекислый газ не успевает полностью прореагировать со щелочью? Будет ли возгоняться салициловая кислота вместе с фенолом? Полученый таким образом фенол будет загрязнён примесями? Если да, то какими? Как лучше всего охлаждать пары фенола? Мне кажется что с трубкой будет ненадёжно. Если взять её подлинее, то она будет забиваться фенолом (т.к. tпл.=40.5 °C), а если покороче, то пары фенола не будут успевать конденсироваться. :unsure:

[Fugase]

Напишите пожалуйста методику получениея фенола из салициловой кислоты. Есть у меня только методика по Л. А. Цветкову "Эксперимент по органической химии в средней школе". Цитата:

"Для получения фенола можно воспользоваться салицилатом натрия или непосредственно салициловой кислотой. Эти вещества могут быть приобретены в аптеке.

В пробирку с отводной трубкой помещают смесь примерно одинаковых объемов салициловой кислоты, гидроксида натрия и оксида кальция. Смесь нагревают, опустив отводную трубку в известковую воду. Убеждаются в выделении углекислого газа. Затем отводную трубку опускают в сухую пробирку и отгоняют столько фенола, сколько позволяет исходное количество салициловой кислоты. Убеждаются в получении фенола по запаху и по реакции с раствором хлорида железа. Применять холодильник при этом, разумеется, нет необходимости".

Каким образом будет выделяться углекислый газ, если он должен связываться с гидроксидом натрия (ещё поидее с оксидом кальция), образуя при этом карбонат натрия?

C6H4(OH)COOH + 2NaOH = C6H5OH + Na2CO3 + H2O

Может быть отщепляющийся углекислый газ не успевает полностью прореагировать со щелочью? Будет ли возгоняться салициловая кислота вместе с фенолом? Полученый таким образом фенол будет загрязнён примесями? Если да, то какими? Как лучше всего охлаждать пары фенола? Мне кажется что с трубкой будет ненадёжно. Если взять её подлинее, то она будет забиваться фенолом (т.к. tпл.=40.5 °C), а если покороче, то пары фенола не будут успевать конденсироваться. :unsure:

Почти как натронная известь(только используют Сa(OH)2 вместо СaO)которая в действительности должна служить хорошим декарбоксилирующим агентом при температуре, по поводу практического получения фенола таким способом очень не специфична реакция поскольку идет ряд побочных процессов выход фенола будет мизерный, и будет грязный.

Для перегонки фенола служит воздушный холодильник,если в нем начинает застывать перегоняемый продукт то его немного локально прогревают.

Насчет выделения углекислого газа,возможно если свободная салициловая кислота попадет на разогретую внутреннюю поверхность стекла.

[Sany'OK]

Большое спасибо! Ну а салициловая кислота будет возгонятся или нет?

[Fugase]

Большое спасибо! Ну а салициловая кислота будет возгонятся или нет?

При нагревании некоторая часть возгоняется,другая часть разлагается на фенол и углекислый газ, и образуются еще и другие продукты по типу конденсации салициловой кислоты между собой.

[Sany'OK]

Ещё раз спасибо!!!

[Fugase]

Если Вам нужен фенол то неплохим препаративным методом получением является: сплавление натриевой(калиевой)соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия(калия) и разложение образовавщегося фенолята минеральной кислотой,второй способ получения хлористого фенилдиазония и разложение его в водном растворе при нагревании.

[tixmir]

для особо одаренных.фенол получится только если перегонять саму салициловую кислоту, а никак не её соль, ещё и со щёлочью.

[tixmir]

Если Вам нужен фенол то неплохим препаративным методом получением является: сплавление натриевой(калиевой)соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия(калия) и разложение образовавщегося фенолята минеральной кислотой,второй способ получения хлористого фенилдиазония и разложение его в водном растворе при нагревании.

при нагревании соли фенилдиазония вы взорветесь, единственный способ это капать в кипящую 50% серную кислоту слабый(не концентрированный) водный раствор (температура раствора 0 градусов) СУЛЬФАТА фенилдиазония( в случае хлорида(присутствия в растворе нуклеофилов) получается хлорбензол).

[Fugase]

при нагревании соли фенилдиазония вы взорветесь, единственный способ это капать в кипящую 50% серную кислоту слабый(не концентрированный) водный раствор (температура раствора 0 градусов) СУЛЬФАТА фенилдиазония( в случае хлорида(присутствия в растворе нуклеофилов) получается хлорбензол).

Как всегда появляется новенький и начинает белеберду гнать.

Научитесь читать посты!!! Разве я писал нагревание сухой соли диазония?

По поводу образования из хлористого диазония -хлорбензола что так просто? нагрел в водном растворе без ничего и получил хлорбензол???

[Vanbest]

И все таки поддерживаю Fugase, с фенилдиазонием, ИМХО проще всего!