Farhad
-
Постов
108 -
Зарегистрирован
-
Посещение
Тип контента
Профили
Форумы
События
Сообщения, опубликованные Farhad
-
-
03.05.2023 в 20:07, yatcheh сказал:
А со вторй реакцией всё то же самое, только наоборот -
сначала конденсация нитрометано с ацетоном, а потом присоединение малонового эфира по активированной кратной связи.
Ну, там основание другое, но это не принципиально.
С вышеописанным механизмом разобрался, спасибо.
У меня вопрос от темы, но всё же.
Если мы пытаемся окислить ТФУК такое "чудесное" соединение, то что это может на по итогу дать?
-
03.05.2023 в 19:52, yatcheh сказал:
Нет по ней-то и идёт присоединение:
А-а-а! Вот я тупой! Я ни черта не понял, тут же две реакции, и речь идёт о второй. А я всё про первую талдычу!
Спасибо))
-
03.05.2023 в 16:36, yatcheh сказал:
Конденсации Анри тут нету. Сначала конденсация альдегида с малоновым эфиром (А). Потом присоединение по активированной кратной связи нитроэтана (B). Потом восстановление нитрогруппы (С), циклизация (D), восстановление (E).
Нитроэтан в альфа-положении имеет активный водород и может вступать в реакции как нуклеофил (в присутствии оснований).
А в молекуле (EtOOC)2C=CH-CH3 двойная связь активирована сопряжением с карбоксилом и доступна для нуклеофильной атаки.
в веществе Б случайно двойная связь не забыта?
-
-
02.05.2023 в 16:53, Nimicus сказал:
Во втором случае:
A) конденсация Анри, всё понятно.
Б) во втором случае откуда взялся дополнительный углерод, метилы почему провернулись? Что за реакция? Не совсем понимаю -
-
-
скорее всего просто получится два продукта и дальше разделение смеси, а как реагент HNO3 (разб), либо CH3COONO2 - электрофильное нитрование аренов -
01.05.2023 в 18:04, yatcheh сказал:
анизол - 4-нитроанизол напрямую перехода не будет же, нет? там орто, пара
либо я не могу подобрать соответствующий реагент. остальное всё ок, понятно
-
фенилдиазоний не сочетается с 2-метиланизолм, а 2,4,6-тринитрофенилдиазоний реагирует с ним. объясните это явление и приведите продукт их взаимодействия
-
-
Как различить химическим путём N-пропиланилин и N-метил-N-пропиланилин? Проба Гинсберга тут не пойдёт
-
25.04.2023 в 13:35, yatcheh сказал:
Ащ-щ-щна! Во я слепошарый! Свято был убеждён, что там циклогексанон.
Не припомню такой реакции. Кратная связь обнуляется - нужен восстановитель.
Проще всего получить лактам через оксим по Бекману (что и предлагалось уже), и восстановить его алюмогидридом. Амиды гладко восстанавливаются в амины - без расщепления.
А я свято поверил Вашим убеждениям и даже не перепроверил)) В любом случае, спасибо)
-
24.04.2023 в 20:52, What's my life? сказал:
Это надо у топикстартера спросить откуда задание. Если это Казахстан и это СОР, то я примерно понимаю о чём речь...
Это контрольная химфака МГУ, эх...(
24.04.2023 в 21:17, yatcheh сказал:Надо вывести "за скобки" карбонильный углерод, заменив его азотом.
Тут масса длинных путей. Мне хотелось что-то компактное придумать, каку-нить перегруппировку сигматропную использовать, шоб в пару стадий уложиться. Но пока ничего не вытанцовывается.
А длинный путь рисовать - просто скучно
Как надумаете, то айда возвращайтесь)) а пока и я голову поломаю, может что-нибудь простенькое найду...
-
24.04.2023 в 20:58, yatcheh сказал:
Получится капролактам, а это совсем не пиперидин.
Согласен, тут шесть, а там пять. Как вариант разорвать циклический кетон, ввести аминогруппу и закрыть цепь снова?
-
24.04.2023 в 19:53, yatcheh сказал:
Нет, дегидробензол - это при замещении в ядре. А тут получается бензилбромид, а бром при бензиле очень подвижен. Он замещается моментально, при н.у. и без всяких катализаторов.
Куда я так тороплюсь.. совсем забыл о положении бром и выдал дегидробензол)) спасибо)
-
24.04.2023 в 20:20, yatcheh сказал:
Непонятно - как же всё-таки из циклогексанона у вас получился пиперидин в одну стадию.
Я так и не придумал короткого способа. А длинные способы могут быть разные.
Из кетона нужно будет получить оксим, а потом перегруппировку Бекмана
-
24.04.2023 в 19:24, yatcheh сказал:
2-фтортолуол можно просто пробромировать в боковую цепь и навесить -NH2
FC6H5CH3 + Br2 (на свету, радикально) -> FC6H5CH3Br
FC6H5CH2Br + NH3 (нагревание, медь) -> FC6H5CH2NH2
если я не ошибаюсь, то тут через дегидробензол пойдёт
Вроде так должно быть, если я Вас правильно понял -
SnCl2 + NaOH восстановитель. Гидразобензол, азобензол и азоксибензол восстанавливают до анилина.
Если отвечать на вопрос о заместителях, то если по отношению к азоту метильная группа в орто положении, то после бензидиновой перегруппировки она останется в орто положении -
-
скорее всего тут был уксусный ангидрид в H2O2, но тогда это уже не восстановление нитробензола, а окисление трифторуксусной кислотой до ароматических нитросоединений, причём уксусный ангидрид берётся специально в перекиси, чтобы получилась трифторуксусная кислота (ТФУК)
-
разобрался.
1. восстановление до амина (Fe/HCl)2. получение тетрафторбората арендиазония (KNO2, HBF4)
3. термическое разложение тетрафторбората арендиазония (получаем фтор во втором положении) - реакция Шимана
4. окисление марганцовкой в кислой среде (получаем карбоновую кислоту)
5. сульфохлорирование (замещение OH на Cl)
6. обработка NH3 (изб.) (замещение Cl на NH2)
7. перегруппировка Гофмана - Br2, OH(-), H2O
-
получите из 2-нитротолуола 2-фторбензиламин
-
Из анилина и любых необходимых реагентов получите 2-нитро-4-фторбензойную кислоту
в Решение заданий
Опубликовано
1. Из анилина и любых необходимых реагентов получите 2-нитро-4-фторбензойную кислоту
2. Из анилина и любых необходимых реагентов получите 4-нитро-2-фторбензойную кислоту