Разногласия между учеником и учителем

[Chemicus]

Здравствуйте, уважаемые форумчане.

Прошу вас как юный химег разрешить один вопрос.

Дело было так: урок химии. Тест. Вопрос: к какой механизм присоединения бромоводорода к пропилену, варианты: 1. Радикальный, 2. электрофильное присоединение.3. нуклеофильное присоединение. 4. нуклеофильное замещение.

По сути дела ведь сначала "протонирование двойной связи", что можно отнести к "электрофильному", затем образование карбкатиона, затем нуклеофильная атака на карбкатион бромид-аниона. Так же ведь. Так какой "механизм" нужно было выбирать.

Вот вроде так. Извините пожалуйста за возможные опечатки, я думаю вы поймёте, уважаемые форумчае, что я хочу.

Изменено 18 Октября, 2011 в 19:43 пользователем Chemicus

[Harvester]

Должен быть электрофильный (№ 2). Правда, может быть и радикальный, что там в учебнике пишут? :unsure:

[Гость Ефим]

Этот механизм именуют электрофильным, поскольку первая стадия - это атака нуклеофильного субстрата электрофильным реагентом.

Следует отметить, что это в известной степени - условность, поскольку выбор, что назначить субстратом, а что - реагентом - это произвол исследователя. Считайте субстратом бромистый водород, а реагентом - пропилен. Тогда можете смело объявить эту реакцию нуклеофильным замещением у атома водорода, проходящем по механизму S_N1:

Br:H + :X ----> Br- + H:X+ ----> H:R:Br где R - это нуклеофильный реагент - СH2=CH-CH3

Или с механизмом:

Br:H ----> Br^- + H⁺ ----> и так далее...

Такое описание ни формально, ни физически ничему не противоречит.

[Chemicus]

Этот механизм именуют электрофильным, поскольку первая стадия - это атака нуклеофильного субстрата электрофильным реагентом.

Следует отметить, что это в известной степени - условность, поскольку выбор, что назначить субстратом, а что - реагентом - это произвол исследователя. Считайте субстратом бромистый водород, а реагентом - пропилен. Тогда можете смело объявить эту реакцию нуклеофильным замещением у атома водорода, проходящем по механизму S_N1:

Br:H + :X ----> Br- + H:X+ ----> H:R:Br где R - это нуклеофильный реагент - СH2=CH-CH3

Или с механизмом:

Br:H ----> Br^- + H⁺ ----> и так далее...

Такое описание ни формально, ни физически ничему не противоречит.

Так по вашему мезанизмы реакций относят к тем или другим фундаментальным только по названию первого процесса?

[Гость Ефим]

Так по вашему мезанизмы реакций относят к тем или другим фундаментальным только по названию первого процесса?

Не путайте механизм - и его название (обозначение). "Электрофильный" - это всего лишь название, выбранное исходя из соображений формальной логики. Пропилен с его легко поляризуемой двойной связью, доступной для всякого электрофила - логично назвать нуклеофилом. Если субстрат нуклеофил, то реагент - электрофил. Хотя тот же HBr в реакции со спиртом является НУКЛЕОФИЛЬНЫМ агентом. Фундаментальны - только сами механизмы, но не их НАЗВАНИЯ!

[Васяш]

в тему

[Гость Ефим]

в тему

:ag:

[Nil admirari]

КЛАССССССССССССССССССССССССС!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! :lol: Представляю классный семинар

[Chemicus]

А, дак это же Караваев с ХимФака БГУ!