Толуол обработали хлором на холоде в присутствии железа.

[Galina0407]

Толуол обработали хлором на холоде в присутствии железа. На полученный продукт подействовали бромом (1 моль) при нагревании без катализатора. Напишите уравнения реакций и рассмотрите их механизм.

[Кальпостей]

  В 18.12.2011 в 11:14, Galina0407 сказал:

Толуол обработали хлором на холоде в присутствии железа. На полученный продукт подействовали бромом (1 моль) при нагревании без катализатора. Напишите уравнения реакций и рассмотрите их механизм.

2,4,6-трихлортолуол (электрофильное замещение), 2,4,6-трихлорбензилбромид(радикальное замещение)

[fktrctq70]

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=112328 - поднимите пожалста эту тему или помогите с решением.

[Кальпостей]

  В 18.12.2011 в 12:00, Кальпостей сказал:

2,4,6-трихлорбензилбромид

Я не уверен даже в этом названии.

[Galina0407]

  В 18.12.2011 в 12:00, Кальпостей сказал:

2,4,6-трихлортолуол (электрофильное замещение), 2,4,6-трихлорбензилбромид(радикальное замещение)

спасибо)))

[Нобель]

Сначала пойдет замещение по кольцу в положениях 2,4,6 (три продукта). А потом по радикалу у каждого из трех образовавшихся продуктов

[Galina0407]

  В 18.12.2011 в 13:10, Нобель сказал:

Сначала пойдет замещение по кольцу в положениях 2,4,6 (три продукта). А потом по радикалу у каждого из трех образовавшихся продуктов

то есть получится 2-хлортолуол,4-хлортолуол и 6-хлортолуол?

[Кальпостей]

  В 18.12.2011 в 14:20, Galina0407 сказал:

то есть получится 2-хлортолуол,4-хлортолуол и 6-хлортолуол?

Это одно и то же.

Скорее четыре продукта:

2-хлортолуол, 4-хлортолуол, 2,4-дихлортолуол, 2,4,6-трихлортолуол.

Изменено 19 Декабря, 2011 в 10:55 пользователем Кальпостей

[ssch]

Коллеги! Условия даны расплывчато, видимо имеется в виду следующее. Сначала идет электрофильное замещение в ароматическим кольце, образуется 2-хлортолуол (+ другой изомер, + изомеры дихлортолуола и т.д.). Отщепляется хлористый водород. Катализатор хлорид железа. Затем радикальное замещение в метильной группе, получается 2-хлорбензилбромид (другое название альфа-бром-2-хлортолуол) и бромистый водород.