Помогите решить цепочку

[pushistii_kover]

CH3CH2Br --> CH3CH2CH2CH3 --> x -KOH(сп)t-> x --> CH3COONa --> CH3COOH

 

первая реакция и последняя мне понятны, а что делать с иксами, не знаю. помогите

[chebyrashka]

x- галогенирование, до 2-галогеналкана

элиминирование галогенводорода с образованием бутена-2

вот тут только мутно че-то. это явно окисление с разрывом двойной связи, только откуда тут натрий.

может, я что-то не понял.

 

вообще из бутана в промышленности получают уксусную к-ту. поэтому х- может быть её. но KOH спиртовой там никуда не упирается.

[pushistii_kover]

  В 07.01.2012 в 07:27, chebyrashka сказал:

x- галогенирование, до 2-галогеналкана

элиминирование галогенводорода с образованием бутена-2

вот тут только мутно че-то. это явно окисление с разрывом двойной связи, только откуда тут натрий.

может, я что-то не понял.

 

вообще из бутана в промышленности получают уксусную к-ту. поэтому х- может быть её. но KOH спиртовой там никуда не упирается.

 

 

вот и я об этом думал. но, в задании именно так, не думаю, что там ошибка

[РибоНуклеиновая Кислота]

может быть бутин-2?

[Гость Ефим]

  В 07.01.2012 в 07:29, pushistii_kover сказал:

вот и я об этом думал. но, в задании именно так, не думаю, что там ошибка

Да тут элементарно - расщепление алкена ЩЕЛОЧНЫМ раствором перманганата при нагревании. Щелочной раствор KMnO4 работает ничуть не хуже, чем кислый. При достаточной концентрации щёлочи он даже сам по себе неустойчив - выделяет кислород.

Правда, не очень понятно, почему натрий нарисовали, а не калий - типа, в большом избытке NaOH получится в основном натриевая соль?

Изменено 7 Января, 2012 в 08:38 пользователем Ефим

[Гость Ефим]

  В 07.01.2012 в 07:22, pushistii_kover сказал:

CH3CH2Br --> CH3CH2CH2CH3 --> x -KOH(сп)t-> x --> CH3COONa --> CH3COOH

 

первая реакция и последняя мне понятны, а что делать с иксами, не знаю. помогите

А может так: окислительное озонирование (+ O3, + H2O2, + NaOH)? В противоположность восстановительному.

[plick]

  В 07.01.2012 в 08:45, Ефим сказал:

А может так: окислительное озонирование (+ O3, + H2O2, + NaOH)?

 

Коллега, я думал, что окислительное озонирование но в присутствии Na₂O₂. Или такой вариант не катит?

[Гость Ефим]

  В 07.01.2012 в 08:50, plick сказал:

Коллега, я думал, что окислительное озонирование но в присутствии Na₂O₂. Или такой вариант не катит?

Почему бы и нет? В водном растворе все равно получится NaOOH и из того, и из другого.

[вода]

  В 07.01.2012 в 08:36, Ефим сказал:

Да тут элементарно - расщепление алкена ЩЕЛОЧНЫМ раствором перманганата при нагревании. Щелочной раствор KMnO4 работает ничуть не хуже, чем кислый. При достаточной концентрации щёлочи он даже сам по себе неустойчив - выделяет кислород.

Правда, не очень понятно, почему натрий нарисовали, а не калий - типа, в большом избытке NaOH получится в основном натриевая соль?

А пусть возьмёт перманганат натрия (где? - его проблемы). Это даже лучше: у NaMnO₄ растворимость много больше, чем у KMnO₄, и реакция деструктивного окисления алкена пойдёт веселее, и схема сложится сама собой.

[Гость Ефим]

  В 07.01.2012 в 20:36, вода сказал:

А пусть возьмёт перманганат натрия (где? - его проблемы). Это даже лучше: у NaMnO₄ растворимость много больше, чем у KMnO₄, и реакция деструктивного окисления алкена пойдёт веселее, и схема сложится сама собой.

Ха! Действительно... Мне это совершенно не пришло в голову! Кроме KMnO4 других перманганатов в природе вообще не существует!