Органика.

[kami]

понял .. звеняй

Изменено 7 Июня, 2012 в 14:48 пользователем kami

[qerik]

От бензольного кольца отрывается водород, от хлорметана хлор, образуется метилфенол (крезол) и соляная кислота.

В общем виде: C6H5OH + CH3Cl = C6H4(CH3)(OH) + HCl

[kami]

Спасибо... ))

Изменено 7 Июня, 2012 в 14:49 пользователем kami

[59595959]

Меня заинтересовал вот какой вопрос: может ли что-нибудь вызвать разрыв двойной связи при атоме кислорода в карбоксильной группе?

[qerik]

Меня заинтересовал вот какой вопрос: может ли что-нибудь вызвать разрыв двойной связи при атоме кислорода в карбоксильной группе?

Водород, но не обычный, а активный. Например, в гидразине. Есть методы восстановления карбоновых кислот.

Изменено 10 Июня, 2012 в 17:43 пользователем qerik

[59595959]

Водород, но не обычный, а активный. Например, в гидразине. Есть методы восстановления карбоновых кислот.

Спасибо, поищу материал на эту тему.

Да, а как насчёт фтора? В смысле, как с ним будет протекать реакция? Скажем, CH₃COOH + F₂ ? Полагаю, что фтор будет замещать водород в метильной группе.

[qerik]

Да, а как насчёт фтора? В смысле, как с ним будет протекать реакция? Скажем, CH₃COOH + F₂ ? Полагаю, что фтор будет замещать водород в метильной группе.

Сначала замещать, потом сжигать. Вероятнее всего последнее. Для первого нужны низкие температуры.

[WOLF220909]

помогите пожалуйста.

 

Исходя из ацетоуксусного эфира, предложите схему синтеза диметилуксусной кислоты и метил изопропил кетона

[qerik]

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 + NaOH = CH3-CO-СH2-COONa + C2H5OH

C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O

C2H5Cl + KCN = C2H5CN + HCl

С2H5CN + 2H2O + HCl = C2H5COOH + NH4Cl

C2H5-COOH + Br2(hv) = CH3-CHBr-COOH + HBr

2CH3-CHBr-COOH + 2CH3Br + 6Na = 2CH3-CH(CH3)-COONa + 4NaBr + H2

2CH3-CH(CH3)-COONa + H2SO4 = 2CH3-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

 

CH3-CO-СH2-COONa + NaOH (спл) = CH3-CO-CH3 + Na2CO3

CH3-CO-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CH2Br + HBr

CH3-CO-CH2Br + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH2-CH3 + 2NaBr

CH3-CO-CH2-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CO-CHBr-CH3 + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH(CH3)2 + 2NaBr

[Гость Ефим]

помогите пожалуйста.

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 + NaOH = CH3-CO-СH2-COONa + C2H5OH

C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O

C2H5Cl + KCN = C2H5CN + HCl

С2H5CN + 2H2O + HCl = C2H5COOH + NH4Cl

C2H5-COOH + Br2(hv) = CH3-CHBr-COOH + HBr

2CH3-CHBr-COOH + 2CH3Br + 6Na = 2CH3-CH(CH3)-COONa + 4NaBr + H2

2CH3-CH(CH3)-COONa + H2SO4 = 2CH3-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

 

CH3-CO-СH2-COONa + NaOH (спл) = CH3-CO-CH3 + Na2CO3

CH3-CO-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CH2Br + HBr

CH3-CO-CH2Br + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH2-CH3 + 2NaBr

CH3-CO-CH2-CH3 + Br2 (hv) = CH3-CO-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CO-CHBr-CH3 + CH3Br + 2Na = CH3-CO-CH(CH3)2 + 2NaBr

Это, конечно эпично (в некоторых местах - чистая фантастика!), но есть другой путь.

Ацетоуксусный эфир - стандартный исходник для получения замещённых уксусных кислот и метилкетонов. Даже раздел есть в букварях - "Синтезы с ацетоуксусным эфиром". Процедура до скуки стандартная:

 

CH3-CO-СH2-COO-C2H5 --(NaOC2H5, -C2H5OH)--> CH3-CO-СHNa-COO-C2H5

CH3-CO-СHNa-COO-C2H5 --(CH3I, -NaI)--> CH3-CO-СH(CH3)-COO-C2H5

CH3-CO-СH(CH3)-COO-C2H5 --(NaOC2H5, -C2H5OH)--> CH3-CO-С(CH3)Na-COO-C2H5

CH3-CO-С(CH3)Na-COO-C2H5 --(CH3I, -NaI)--> CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5

 

CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5 --(NaOH конц)--> (CH3)2CH-COONa + CH3COONa + C2H5OH (кислотное расщепление)

(CH3)2CH-COONa --(HCl, -NaCl)--> (CH3)2CH-COOH

 

CH3-CO-С(CH3)2-COO-C2H5 --(NaOH разбавл.)--> CH3-CO-CH(CH3)2 + Na2CO3 + C2H5OH (кетонное расщепление)

 

P.S. Вот так даже нагляднее рутинность синтеза.

Изменено 10 Июня, 2012 в 20:44 пользователем Ефим