Трихлорфенол

[Leuchtkäfer]

Хоть в свое время я тоже предполагал, что сабж можно получить таким способом, практика показала немного иное: к водному раствору фенола добавил белизны, затем немного подкислил смесь. Выпал осадок, но не белого цвета, а оранжевого, с резким запахом, похожим на хинон и ,условно выражаясь, на какие-то ядохимикаты). Возможно, это хлоранил.

 

Трибромфенол аналогичным способом легко получается. Возможно, стоит попробовать его вместо трихлорфенола, хотя дезактивирующий эффект и будет поменьше....

 

Кстати, DNPO я все-таки получил, немного, но в довольно чистом виде. Пробовал смеси с бис-фенилэтинилантраценом, родаминами и нильским синим. Интенивность высокая, но вот время свечения почему-то непродолжительное, возможно необходимы были другие пропорции компонентов

[Jarro]

Это который хемилюминесцирует оранжевым цветом ?

[Leuchtkäfer]

Это который хемилюминесцирует оранжевым цветом ?

бис-фенилэтинилантрацен - голубовато-зеленым (бирюзовым что ли), родамины и нильский синий-оранжевым, причем родамины ближе к желтому, а нильский синий все же к красно-оранжевому.

[Jarro]

А ДНФО имеет к этому отношение ? Ну, в смысле, к сабжу ?

Он же в ХИС, вроде, применяется..?

[Chemist-explosioner]

Собственно, коллеги, мне трихлорфенол нужен для ТСРО)) т.е. как раз для ХИС)

а вот над тем чтобы заменить хлор бромом я не думал О_о Вы считаете можно такие замены делать? Как это скажется на свойствах продукта (в плане применения в ХИС)?

Ведь бромировать гораздо проще чем хлорировать)

[Leuchtkäfer]

ИМХО, единственное, что важно было бы знать для начала- не будет ли трибромфенол оказывать тушащего действия на люминофоры, а остальное не страшно. Эфир получится более "медленный" чем TCPO, поскольк константа скорости уменьшится. То есть светить будет слабее, но дольше. У Красовицкого было написано про оксалат орто-нитрофенола, точнее дана была даже ссылка на иностранный источник, вроде он тоже неплохо работает.

[Chemist-explosioner]

Короче попробую получить небольшое количество трибромфенола, и на нем испробовать, если результат будет удовлетворительный то на нем и всю партию забодяжу)) Времени у меня не так уж много, придется поторопиться(

[Leuchtkäfer]

Попробуйте. В качестве растворителя рекомендую использовать дихлорметан (или хлороформ, предварительно избавившись от примеси спирта). Ароматика довольно долго испаряется и осушка после фильтрации несколько муторна. А ДХМ испаряется в момент. После промывки водой от соли четвертичного аммония обязательно просушите по максимуму, ибо даже небольшая влажность будет вызывать постепенный гидролиз вещества (я так потерял большую часть продукта :ak: )

[tixmir]

Да почитайте Вы уже наконец-то что-нибудь.

При хлорировании образуется 2,4,4,6-тетрахлорциклогексанон-2,5-диен. Востанавливая который сульфитом натрия получается трихлорфенол

И хлорирование, и бромирование идет в воде, при этом продукт вываливается в осадок, никаких орг растворителей не нужно.

Для обоих процессов есть прописи в литературе.

[Leuchtkäfer]

Да почитайте Вы уже наконец-то что-нибудь.

Не стоит так категорично. Про трибромфенол написано почти в каждом практикуме по органике, про трихлорфенол- молчок. В книгах по производным ароматики про него тоже упомянуто вскользь, причем там упоминается прямое хлорирование в орг. растворителе при определенных условиях. Даже имея на руках русхимовскую библиотеку, ничего путного не нашел.

 

Спасибо за указанный путь. Раз так, то действительно, получить его несложно. Хлорируем хлорной водой (как вариант - белизна+кислота), отделяем оранжевый осадок, затем - в раствор сульфита натрия, греем до побеления.