C3, ЕГЭ, превращения по органике

[laliboom]

Две цепочки превращений из C3:

1) C6H6 (+Cl2, AlCl3) --> X1 (+NaOH) --> X2 (+HCl) --> X3 (+ 3 H2, Ni) --> X4 --> CO2

 

Мой Х2 - фенол. Вопрос: как быть, ведь фенол не гидролизуется?

 

2) Пропанол-1 --> пропен (+Br2, t=450 градусов Цельсия) --> X1 (+NaOH, водн.р-р) --> X2 (+H2O, WO3) --> X3 (+3 HNO3, H2SO4) --> X4

 

Мой Х2 - CH3-CHOH-CH2OH, но гидратация спиртов не идёт..

 

Можете, пожалуйста, подсказать другие решения?

[chebyrashka]

пусть так будет:

C6H5Cl + NaOH = C6H5ONa + HCl

C6H5ONa + HCl = NaCl + C6H5OH

C6H5OH + 3H2 = C6H11OH

далее понятно.

 

Для второй смотрите реакцию Львова-Шешукова. Это на тринитроглицерин цепочка.

[laliboom]

Спасибо, но вы уверены на счёт Львова-Шешукова?

[chebyrashka]

Окда

[KRAB-XIMIK]

пусть так будет:

C6H5Cl + NaOH = C6H5ONa + HCl

C6H5ONa + HCl = NaCl + C6H5OH

C6H5OH + 3H2 = C6H11OH

далее понятно.

 

Для второй смотрите реакцию Львова-Шешукова. Это на тринитроглицерин цепочка.

C6H5Cl+NaOH->C6H5OH+NaCl

C6H5OH+HCl->C6H5Cl+H2O

Изменено 11 Мая, 2012 в 12:58 пользователем KRAB-XIMIK

[chebyrashka]

вообще ни разу про C6H5OH+HCl->C6H5Cl+H2O не слышал.

 

да и гидрирование хлорпроизводного какое-то сомнительное.

[KRAB-XIMIK]

вообще ни разу про C6H5OH+HCl->C6H5Cl+H2O не слышал.

 

да и гидрирование хлорпроизводного какое-то сомнительное.

По-моему, сомнительнее гидрировать фенол и сохранить гидроксильную группу

[chebyrashka]

C6H5Cl + NaOH = C6H5ONa + HCl

С6H5Cl + 2NaOH = C6H5ONa + NaCl + H2O - вот так лучше будет, кстати.

 

По-моему, сомнительнее гидрировать фенол и сохранить гидроксильную группу

вот как раз гидрирование фенола я видел

[KRAB-XIMIK]

C6H5Cl + NaOH = C6H5ONa + HCl

С6H5Cl + 2NaOH = C6H5ONa + NaCl + H2O - вот так лучше будет, кстати.

Но ведь там только 1 NaOH...

[chebyrashka]

думаете, имеет значение? В ЕГЭ иногда указывают, иногда нет.

Например, C2H2 + H2 >>> оказывается этан.