Получение янтарной кислоты

[Anastasiya23]

Как из акрилонитрила получить янтарную кислоту?

[qerik]

+HBr (R-O-O-R); + KCN; +H2O; +H2. Наверное, так можно.

[Dezmond]

qerik, а Вы учли, что галогеноводород будет присоединятся к акрилонитрилу не так же как к обычному алкену?

[qerik]

Ну да, для этого и перекись. Эффект Хараша.

 

Можно селективный гидрированием, затем гидробромированием.

[Dezmond]

Ну дак вот потому что не как к обычному алкену, поэтому и не надо перекись... и так пойдёт бром к крайнему атому углерода...

[qerik]

Нитрилогруппа ЭА или ЭД?

Значит сначала можно гидробромировать без перекиси, а потом все также.

HC≡C-CN + HBr = CHBr=CH-CN

[Гость Ефим]

Нитрилогруппа ЭА или ЭД?

Значит сначала можно гидробромировать без перекиси, а потом все также.

HC≡C-CN + HBr = CHBr=CH-CN

Это цианацетилен (пропаргилонитрил). Акрилонитрил - это CH2=CH-CN

[Dezmond]

Уточните структурную формулу акрилонитрила...

Группа -СN - акцептор пары электронов..

[Anastasiya23]

спасибо, уже разобралась)

[qerik]

Тогда следующим образом:

CH2=CH-CN + HBr = CH2Br-CH2-CN

(у CH2 σ+, у CH σ-)

CH2Br-CH2-CN + KCN = NC-CH2-CH2-CN

NC-CH2-CH2-CN + 4H2O + 2HCl = HOOC-CH2-CH2-COOH + 2NH4Cl