Получение этилвого эфира α-хлорпропионовой кислоты(уравнения реакции))

[Васьок]

Уравнения реакции синтеза этилового эфира альфа-хлорпропионовой кислоты.

CH₃CHO+KCN+HCl=CH₃CH(OH)CN+KCl

CH₃CH(OH)CN+2H₂O+HCl=CH₃CH(OH)COOH+NH₄Cl

CH₃CH(OH)COOH+2PCl₅=CH₃CHClCOCl+2POCl₃+2HCl↑

CH₃CHClCOCl+C₂H₅OH=CH₃CHClCOOC₂H₅+HCl↑

Все верно?

 

 

Смущает только одна реакция-последняя. Не пойдет ли замещение хлора, стоящего в альфа-положении(радикалом C₂H₅O-)? Вроде бы не должна, но меня терзают смутные сомнения: у посла медальон, у Шпака магнитофон А вдруг?

Изменено 1 Июня, 2012 в 14:42 пользователем Васьок

[Гость Ефим]

Уравнения реакции синтеза этилового эфира альфа-хлорпропионовой кислоты.

CH₃CHO+KCN+HCl=CH₃CH(OH)CN+KCl

CH₃CH(OH)CN+2H₂O+HCl=CH₃CH(OH)COOH+NH₄Cl

CH₃CH(OH)COOH+2PCl₅=CH₃CHClCOCl+2POCl₃+2HCl↑

CH₃CHClCOCl+C₂H₅OH=CH₃CHClCOOC₂H₅+HCl↑

Все верно?

 

 

Смущает только одна реакция-последняя. Не пойдет ли замещение хлора, стоящего в альфа-положении(радикалом C₂H₅O-)? Вроде бы не должна, но меня терзают смутные сомнения: у посла медальон, у Шпака магнитофон А вдруг?

Не, не вдруг... Хлор в альфа-положении не конкурент карбонильному.

[Васьок]

Спасибо, вы мне очень помогли!

[Демидович]

Какая у него температура кипения? И можно получить её дегидратацией хлорпропановой к-ты и этанола серной кислотой?

[yatcheh]

Какая у него температура кипения? И можно получить её дегидратацией хлорпропановой к-ты и этанола серной кислотой?

 

У кого - "у него"? И кого - "её"?

Реакциею 2-хлорпропановой кислоты с этанолом получится этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты. Надо смешать 2-хлорпропановую кислоту с этанолом (взятым с небольшим избытком) и влить в смесь серную кислоту, с таким расчётом, чтобы в процессе реакции она разбавилась не более, чем до 70%. Смесь можно греть пять-шесть часов на водяной бане, а можно просто оставить на неделю, пару раз в день встряхивая.

Этилхлорацетат в этих условиях получается с 95%-м выходом. Этилхлорпропионат - вряд ли хуже получится.

[Демидович]

У кого - "у него"? И кого - "её"?

Реакциею 2-хлорпропановой кислоты с этанолом получится этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты. Надо смешать 2-хлорпропановую кислоту с этанолом (взятым с небольшим избытком) и влить в смесь серную кислоту, с таким расчётом, чтобы в процессе реакции она разбавилась не более, чем до 70%. Смесь можно греть пять-шесть часов на водяной бане, а можно просто оставить на неделю, пару раз в день встряхивая.

Этилхлорацетат в этих условиях получается с 95%-м выходом. Этилхлорпропионат - вряд ли хуже получится.

У этого этилового эфира не знаете температуру кипения?

[yatcheh]

У этого этилового эфира не знаете температуру кипения?

 

У этого эфира - не знаю. Знаю у этилхлорацетата - 145С. Метильная группа к нижним гомологам добавляет 30 градусов, так что у этилхлорпропионата будет около 175С.