Akyltist Опубликовано 2 Июня, 2012 в 08:07 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 08:07 (изменено) Как можно получить соединение: Предлагали преподавателю следующий способ. 1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение) 2. Декарбоксилируем 3. Ставим защитную группу (-SO2Cl) 4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl3. Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как? Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение. Изменено 2 Июня, 2012 в 08:09 пользователем Akyltist Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 2 Июня, 2012 в 09:44 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 09:44 Хлорметильную группу можно ввести по реакции Блана. А вот как присоединить бром это нужно поразмыслить. Ссылка на комментарий
Akyltist Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:21 Автор Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:21 Больше ничего в голову не лезет, ппц Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:22 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:22 А исходное вещество какое? Ссылка на комментарий
Akyltist Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:26 Автор Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 11:26 бензол, толуол, фенол, бензойная кислота - на выбор. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Июня, 2012 в 17:58 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 17:58 Как можно получить соединение: Предлагали преподавателю следующий способ. 1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение) 2. Декарбоксилируем 3. Ставим защитную группу (-SO2Cl) 4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl3. Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как? Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение. Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя. Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl. Ссылка на комментарий
Akyltist Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:24 Автор Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:24 (изменено) Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя. Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl. Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO3H, предпологалось что туго но пройдет. Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH4) с последующим хлорированием (SOCl2, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)? Изменено 2 Июня, 2012 в 18:40 пользователем Akyltist Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:33 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:33 Вообще-то галогены вроде дезактивируют ядро. Ссылка на комментарий
qerik Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:34 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:34 R-OH + HCl = R-Cl + H2O Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:36 Поделиться Опубликовано 2 Июня, 2012 в 18:36 (изменено) Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO3H, предпологалось что туго но пройдет. Вообще-то галогены вроде дезактивируют ядро. Да, Вы путаете ориентирующее действие и активирующее. Бром, хоть и первого рода, но - дезактивирующий. Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH4) с последующим хрорированием (SOCl2, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)? Именно так. Изменено 2 Июня, 2012 в 18:38 пользователем Ефим Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти