Что происходит в реакции

[artfin]

Что происходит в данной реакции с амидом?

Какую роль играет трифторметансульфонат триметилсилила в триэтиламине? Как в принципе ведет себя это соединение, нигде не могу найти информации про него.

Изменено 22 Февраля, 2013 в 18:04 пользователем artfin

[ssch]

Трифторметансульфонат - распространенный силилирующий реагент, кетоны превращает в силиловые эфиры соответствующих енолов.

Из амида получится соединение, содержащее фрагмент Me₃Si-O-CR=N-SiMe₃, где R=гексенил. Иод снимает силильную защиту.

Похожая реакция с другим амидом:

Knapp, Spencer; Rodriques, Karen E.; Levorse, Anthony T.; Ornaf, Raphael M.

Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 15 p. 1803 - 1806

[tixmir]

Трифторметансульфонат - распространенный силилирующий реагент, кетоны превращает в силиловые эфиры соответствующих енолов.

Из амида получится соединение, содержащее фрагмент Me₃Si-O-CR=N-SiMe₃, где R=гексенил. Иод снимает силильную защиту.

Похожая реакция с другим амидом:

Knapp, Spencer; Rodriques, Karen E.; Levorse, Anthony T.; Ornaf, Raphael M.

Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 15 p. 1803 - 1806

иод электрофильно атакует двойную связь, после чего промежуточный трехчленный циклический иодониевый катион внутримолекулярно нуклеофильно раскрывается активированным азотом.