Альдегиды и Кетоны задания

[Лапушка]

Пожалуйста, подскажите как решать эти задания...

 

1) Спектроскопический анализ водного раствора 4-оксибутаналя позволяет обнаружить только 6% ожидаемых альдегидных групп. Чем это объясняется? В какой форме находятся остальные альдегидные группы?

 

2) В синтезе аминокислот, по Штрекеру, альдегид превращают в аминокислоту

 

через аминонитрил. Напишите механизм образования аминонитрила.

 

С6H5-CH=O + NH3 + HCN ----> C6H5-CH(NH2)-CN (аминонитрил)

 

C6H5-CH(NH2)-CN + H3O(+)-------> C6H5-CH(NH2)-C(OH)=O

[M_GM]

1. в енольной; ..СН=СН-ОН

[Лапушка]

спасибо большое за ответ)

но мне сказали что скорее всего в 1) тут дело в том, что внутримолекулярная реакция протекает легче, т.е. образуется полуацеталь (замкнутый 5 членный цикл) т.к. -б на атоме О(в спиртовой группе) взаимодействует с +б атома С карбонильной группы, замыкаясь

СН2-СН2

Сн2 СН---ОН

\О/

 

 

а в задании 2) сналача идет нуклеофильное присоединение-отщепление G-NH2, образуя при этом соединение типа

С6Н5-СН=NH

а затем уже идет протонирование атома С, и дальнейшее присоединение Нуклеофила CN- с образованием продукта