Нитрокомпаундсов получение

[7myst]

Здравствуйте всем!

Скажите пожалуйста, каким образом можна окислить оксимы, альдоксимы и первичные алифатические амины до соответствующих нитропроизводных, не используя трифторперуксусеую кислоту, озон на силикагели и еже с ними.

Заранее благодарен!

[s324]

наскоко помню, то скорее получатся нитрилы

а вот если оксимы перевести в амины!, то их уже можно окислить в нитросоединения.

[7myst]

В зависимости от условий могут наверное получится нитрилы, но меня интерисуют конкретные методики окисления. Есть одна интересная книга посвящённая нитросоединениям (THE NITRO GROUP IN ORGANIC SYNTHESIS), там приводятся методы получения нитросоединений, но они почти все буржуйские, ну исключая окисление с диметилдиоксираном (опять же первичные амины нуна окислить). Но никаких методик и других способов окисления я увы не нашёл. Может кто поделится опытом и методиками по етой теме, а особенно интересует окисление диметилдиоксираном и , собсно, его методики его получения.Вот.

но всё равно спасибо 2 s324

[serty]

С аминами дела особо не имел, а вот оксим как то у нас окисляли. Одним из нежелательных методов - 90%H2O2-TFAA Делали N-BOC-4-нитропиперидин. Жутко капризная реакция - выход скакал от 15 до 60%. Правда в разных руках... Хотя грамм 50-100 сделали. А вот более удобных и безопасных методов мне как-то и не встречалось.

[gvozd]

посмотри Бюлер, Пирсон т.2, стр. 503-507. (должен быть на ихтике). Говорят, что можно перманганатом, если алкил третичный. Или в 3 стадии из оксима-1) NBS, 2) HNO3/H2O2, 3) NaBH4

[7myst]

амины то - первичные: марганцовка не прокатит, а вот нет ли чо нить более конкретного про окисление диметилдиоксираном? а то чота он шипко заинтересовал меня, а сам я найти не могу( нет доступа к реферативным журналам, а в инете - не нашёл, мож искал плохо ). заранее спасиба