Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

(4-бутил)анилин


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем привет! Вопрос к знаюшим! ))) Можно ли получить данное соединение по такой схеме:

130074.gif

Интересует какие подводные камни можно встретить по пути восстановления! Интересует с практической точки зрения реакция а не на бумаге, заранее спасибо за ответы!

Ссылка на сообщение

Вроде все красиво. Но зачем брать амальгамму? Нитрогруппа и так восстановится, да и для восстановления карбонила по Клемменсену достаточно Zn+HCl.

А с практической точки зрения... исходное-то соединение дороже.

Изменено пользователем popoveo
Ссылка на сообщение

Cпасибо! Сколько видела методик по Клемменсену поверхность цинка активируют хлоридом ртути(II) т.е амальгированным цинком в соляной кислоте действуют, Но заботит другое - если восстановится сначала нитрогруппа то не произойдет ли конденсации с карбонильной группой? Cреда кислая - самые условия.

Ссылка на сообщение

Могут быть большие проблемы, дело в том, что по Клеменсену востанавливают в 2-х фазной системе с толуолом, без этого получается слишком большая концентрация кетона в водной фазе, и идет рекомбинация радикалов с образованием гликоля.

в вашем случае амин полностью перейдет в воду, что очень плохо.

Ссылка на сообщение

Cпасибо! Сколько видела методик по Клемменсену поверхность цинка активируют хлоридом ртути(II) т.е амальгированным цинком в соляной кислоте действуют, Но заботит другое - если восстановится сначала нитрогруппа то не произойдет ли конденсации с карбонильной группой? Cреда кислая - самые условия.

Могут быть большие проблемы, дело в том, что по Клеменсену востанавливают в 2-х фазной системе с толуолом, без этого получается слишком большая концентрация кетона в водной фазе, и идет рекомбинация радикалов с образованием гликоля.

в вашем случае амин полностью перейдет в воду, что очень плохо.

Активировать-то, конечно, надо.

 

Здесь же восстановление нитрогруппы пойдет практически одновременно с восстановлением карбонила, по идее все хорошо должно быть. Да и конденсации по той же причине быть практически не должно.

Думаю, что без эксперимента не обойтись.

Изменено пользователем popoveo
Ссылка на сообщение

Cпасибо popoveo, кстати на скорость восстановления влияет растворимость восстанавливаемого соединения, если предположить что нитрогруппа восстановится быстрее - то образуется хлористоводородная соль замещенного фениламмония и процесс должен значительно ускорится.

Ссылка на сообщение

В работе - Dalmolen, Jan; European Journal of Organic Chemistry, 2004 , # 7 p. 1544 - 1557 - описан очень похожий пример, только кетонная группа около ароматического кольца и нитрогруппа в разных положениях (стр. 1547-8). Сначала формамид с муравьиной кислотой, потом восстановление (палладий на угле).

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика