Синтез оксазолинов

[rrr]

Здравствуйте!

Есть задание синтезировать гидроксиаминокислоту. В литературе описано ее получение через гидролиз соответствующего оксазолина.

Однако в процессе синтеза оказалось, что в ПМР оксазолина (вполне чистого от примесей органики) в ДМСО есть лишних сигнала, тогда как в CDCl3 этого не наблюдается. В принципе на получение конечного вещества это не влияет, выход и чистота продукта в принципе допустимые. Но все же что это может быть?

Шеф высказал предположение, что это продукт присоединения воды, которая есть в ДМСО.

Кто что думает по этому поводу?

[ssch]

Присоединение воды из растворителя возможно, но чтобы говорить предметно, желательно взглянуть на спектр (если это возможно).

[rrr]

Присоединение воды из растворителя возможно, но чтобы говорить предметно, желательно взглянуть на спектр (если это возможно).

Думаю завтра скину спектр.

[rrr]

Спектр.

http://files.mail.ru...0AB6CD25AD5204E

http://files.mail.ru/608F1854A3CB477D8F5BF2A7F51AFDDC

Изменено 6 Сентября, 2013 в 06:10 пользователем rrr

[ssch]

Спектр рассматривал долго и подробно, но пока что-либо определенное сказать не могу. Воды в образце многовато, но ее сигнал мешает меньше, чем посредственная настройка спектрометра. Буду думать дальше. Желательно увидеть (для сравнения) спектр этого, но в CDCl3, где лишних сигналов нет

[rrr]

Спектр рассматривал долго и подробно, но пока что-либо определенное сказать не могу. Воды в образце многовато, но ее сигнал мешает меньше, чем посредственная настройка спектрометра. Буду думать дальше. Желательно увидеть (для сравнения) спектр этого, но в CDCl3, где лишних сигналов нет

Постараюсь найти.

[rrr]

При получении данного вещества я использовал этилацетат. В результате ацетильная группа прицепилась к амино-группе. Как ее теперь снять?

[Гость Ефим]

При получении данного вещества я использовал этилацетат. В результате ацетильная группа прицепилась к амино-группе. Как ее теперь снять?

Щелочным гидролизом