Адамантилоый радикал

[Alexander Sikalov]

Чем объясняется стабильность адамантилового радикала, кроме как незначительной гиперконъюгацией, повышением энергии орбитали, несущей не спаренный электрон, за счёт индукционного эффекта алкильных групп, связанных с третичным атомом углерода ,и связью протона ( у атома углерода под атомом с неспаренным электроном) с орбиталью с неспаренным электроном?

[rrr]

Чем объясняется стабильность адамантилового радикала, кроме как незначительной гиперконъюгацией, повышением энергии орбитали, несущей не спаренный электрон, за счёт индукционного эффекта алкильных групп, связанных с третичным атомом углерода ,и связью протона ( у атома углерода под атомом с неспаренным электроном) с орбиталью с неспаренным электроном?

Если я правильно понял что вы имеете ввиду, то разве это не одно и то же?

[Alexander Sikalov]

 

Если я правильно понял что вы имеете ввиду, то разве это не одно и то же?

Нет , я во втором случае имел ввиду не гиперконъюгационное перекрывание р-орбитали , несущей неспаренный электрон, и сигма-орбитали связи С-Н, а взаимодействие именно САМОГО протона (расположенного у атома С , который под тем С, который несёт неспаренный электрон) с неспаренным электроном ( своего рода слабая внутримолекулярная водородная связь).За счет этого р-орбиталь искривляется , и электрон значительную часть времени пребывает в "клетке" из атомов углерода, экранирующих его и делающих радикал более стабильным.

Уж извините за такую неудобную для восприятия формулировку=)