Восстановление карбоксильной группы

[As1d]

Уважаемые химики, подскажите, возможно ли восстановление карбоксильной группы в метильную в ароматическом соединении?(карбоксильная группа изолирована от бензольного кольца) например в таком соединении:

[Samka]

Уважаемые химики, подскажите, возможно ли восстановление карбоксильной группы в метильную в ароматическом соединении?(карбоксильная группа изолирована от бензольного кольца) например в таком соединении:

Можно а что здесь такого?

По схеме:

Хлорангидрид фенилуксусной кислоты ---> Альдегид фенилуксусной кислоты ---->Жирно-ароматический углеводород(в вашем случае этилбензол)

[As1d]

Схема это хорошо, но мне не понятно, какие реактивы при этом используются, механизмы и т.д. Распишите пожалуйста подробно, для чайников. А если знаете где об этом толково написано, так я и сам прочитаю, дайте только ссылочку.

[Samka]

Схема это хорошо, но мне не понятно, какие реактивы при этом используются, механизмы и т.д. Распишите пожалуйста подробно, для чайников. А если знаете где об этом толково написано, так я и сам прочитаю, дайте только ссылочку.

Возникает вопрос зачем столько "хитромудростей" чтоб получить этилбензол?

1) Для получения хлорангидрида кислоты используют(тионилхлорид SOCl2 или же хлориды фосфора в основном)

2) Альдегид фенилуксусной кислоты получают по реакциии Розенмунда( действие водорода в присутсвии палладия) http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3924.html )

3)И последний этап: Этилбензол получают, действуя на альдегид фенилуксусной кислоты амальгированным цинком в присутсвии соляной кислоты: Клемменсена реакция http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2015.html )

[Гость Ефим]

Уважаемые химики, подскажите, возможно ли восстановление карбоксильной группы в метильную в ароматическом соединении?(карбоксильная группа изолирована от бензольного кольца) например в таком соединении:

Возникает вопрос зачем столько "хитромудростей" чтоб получить этилбензол?

А этилбензол ли нужен? Да ещё из такого специфического вещества, как фенилуксусная кислота. Что-то темнит ТС...

 

Схема это хорошо, но мне не понятно, какие реактивы при этом используются, механизмы и т.д. Распишите пожалуйста подробно, для чайников. А если знаете где об этом толково написано, так я и сам прочитаю, дайте только ссылочку.

Так Вам "реактивы" нужны, или "механизмы"? Вы, уж - определитесь.

[As1d]

Все правильно, я хотел бы просто больше узнать о возможностях, максимальном количестве способов восстановления карбоксильной группы. Просто помню, что это сложно - восстановить карбоксильную группу в метиленовую, но знаю, что можно. Если есть еще какие-нибудь возможные варианты, даже варианты промежуточных стадий - прошу привести, вы мне очень поможете.

[Митя]

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=97938 Вот ещё тема об этом. Вообще путей много, особенно если надо превратить просто "на бумаге".

[tixmir]

В той теме много всякого бреда написано...

Итак напрямую по Кольбе с ацетатом натрия, сам не делал.

Можно перевести в альдегид( востановление хлорангидрида по Розенмунду, востановление диметиламида триэтоксиалюмогидридом лития, ОКИСЛЕНИЕ гидразида кислоты ККС и тд,) альдегид востанавливается в алкан множеством способов......, можно востановить исходную кислоту до спирта бораном, или через эфир лагом, спирт перевести в хлорид/тозилат и тд, и их востановить к примеру цианборгидридом, способов тьма...

Изменено 26 Декабря, 2013 в 21:18 пользователем tixmir