Цепочки химических превращений ( проверка)

[Miriada]

Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить реакции?

 

1. Осуществите превращение:

 

толуол -----> 3,4-дибромбензотрибромид

 

1) C₆H₅CH₃ + Br₂ -----( AlBr₃)-------> BrC₆H₄CH₃ + HBr (смесь изомеров орто- и пара-)

 

2) BrC₆H₄CH₃ + Br₂ ---hv, t ( или бромсукцинимид)----> BrC₆H₄CH₂Br + HBr

 

3) BrC₆H₄CH₂Br + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CHBr₂ + HBr

 

4) BrC₆H₄CHBr₂ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CBr₃ + HBr

 

5) BrC₆H₄CBr₃+ Br₂ ---( AlBr₃)--> BrC₆H₃BrCBr₃

 

2. бензолсульфокислота --------> п-гидроксибензолсульфокислота

 

1) C₆H₅SO₃H ----- NaOH---> C₆H₅OH (-H₂SO₄)

 

2) C₆H₅OH ------ H₂SO₄-----> OHC₆H₅SO₃H

 

3. бензол -------> м-фторбензолсульфокислота

 

1) C₆H₆ ----- (H₂SO_{4) ---->} C₆H₅SO₃H

2) C₆H₅SO₃H ------ ( 2CoF₃) ---> F C₆H₅SO₃H ( -SO₃H - мета-ориентант)

 

 

4. хлористый этил ------> 2-хлорбутан ( здесь по заданию нужно использовать реактив Гриньяра)

 

 

1) C2H5Cl+ Mg-----(эфир) -----> C2H5MgCl

 

2) C2H5MgCl -----H2O--> C2H6

 

3) А потом можно опять хлорировать, проводить реакцию Вюрца, дегидрировать и наконец добавить HCl, но получается, что реакция с реактивом Гриньяра лишняя. Верно ли я рассуждаю здесь?

 

 

5. Метан -----> Изовалериановая кислота

 

1) CH4+Cl2-------> CH3Cl

 

2) CH3Cl----Na----->CH3-CH3

 

3) CH3-CH3 + Cl2---------> CH3-CH2Cl

 

4) CH3-CH2Cl + CH3Cl ----Na-----> ( смесь из трёх соединений, в том числе H3C-CH2-CH3 )

 

5) H3C-CH2-CH3 -------( Cr2O3, t) --------> H3C-CH=CH2

 

6) H3C-CH=CH2 + HCl = H3C-CH(Cl)-CH3

 

7) H-C≡C-H + NaNH2 = H-C≡C-Na

 

8) H-C≡C-Na + H3C-CH(Cl)-CH3 = H-C≡C-CH(CH3)-CH3

 

9) H-C≡C-CH(CH3)-CH3 + 2H2 = H3C-CH2-CH(CH3)-CH3

 

10) H3C-CH2-CH(CH3)-CH3 + 3[O] = H3C-CH(CH3)-CH2-COOH

 

6. Написать схему реакции

 

А-------H2O, Hg (2+), H(+)-----> B----PCl5------> C ----(KOH (1 моль), спирт--------> H3C-C(Cl)=CH2

 

А -- H3C-C =_CH2 (тройная связь)

B -- H3C-C(O) -CH3

C--- H3C-(Cl)C(Cl)-CH3

 

7. Найдите и исправьте ошибки в схемах превращений.

H3C-CH(OH) -CH3 ----H(+)----> CH3-CH=CH2----O2,Ag----->H3C-HC-O-CH2( это эпоксид) -----HCl (SN1)----->H3C-CH(OH) -CH2CCl----OH(-), H2O---->H3C-CH(OH) -CH2C-OH

Думаю, что ошибки в следующем: H3C-CH(OH) -CH3 ----H(+)- -- здесь необходимо нагревание

--HCl (SN1)----->H3C-CH(OH) -CH2CCl ---- здесь механизм SN1 и будет образовываться H3C-CHСl -CH2-OH

Изменено 1 Апреля, 2014 в 13:22 пользователем Miriada

[chemister2010]

В 3 задании скорее всего от вас хотели путь через нитропроизводное в амин и борфторид диазония. Трифторид кобальта очень жесткий реагент.

В 4 задании, чем вам не нравится реакция вашего Гриньяра с хлорэтаном? Эта реакция удобнее Вюрца.

В 5 задании в последней реакции кислород скорее предпочтет окислить третичный или вторичный атом углерода. Хотя может есть катализатор и для вашей реакции.