Дипольный момент 1,2,3,4,5,6 - гексафенилкалицена

[machdems]

У вещества ниже D = 6.3

Вопрос в том, как будет меняться D нижнего вещества и почему у верхнего такой большой дипольный момент?

 

Мое предположение, что циклоолефиновая составляющая больно нагружена электронами вот и толкается. Но так ли это?

[Кастамстрович]

У вещества ниже D = 6.3

Вопрос в том, как будет меняться D нижнего вещества и почему у верхнего такой большой дипольный момент?

 

Мое предположение, что циклоолефиновая составляющая больно нагружена электронами вот и толкается. Но так ли это?

несемметричная молекула,да и еще с напряженным трехленным циклом,да и еще с двойной связью.Ужас . Вот и дипольный момент такой.

В первой молекула огромная сопряженная система,думается она будет более устойчивой и дипольный момент меньше

[machdems]

Это смотря где ось симметрии провести

[yatcheh]

Это смотря где ось симметрии провести

В первой молекуле циклопропен находится в виде циклопропенил-катиона, а циклопентадиен - в виде циклопентадиенил-аниона. Это небензоидная ароматическая структура, аналогичная, скажем, азулену. Отсюда и высокая полярность.

Вторая молекула лишена возможности образовать такую структуру, и представляет собой обычный углеводород.

[Кастамстрович]

В первой молекуле циклопропен находится в виде циклопропенил-катиона, а циклопентадиен - в виде циклопентадиенил-аниона. Это небензоидная ароматическая структура, аналогичная, скажем, азулену. Отсюда и высокая полярность.

Вторая молекула лишена возможности образовать такую структуру, и представляет собой обычный углеводород.

а почему в виде катиона и в виде аниона?

[yatcheh]

а почему в виде катиона и в виде аниона?

Потому что образуется две ароматических системы. В первом сообщении я упомянул "небензоидную ароматическую систему, аналогичную азулену", но это не так - образуются две системы, а не единая, как в азулене. Аналогия только в том, что ароматизация сопровождается разделением зарядов.

[Кастамстрович]

Потому что образуется две ароматических системы. В первом сообщении я упомянул "небензоидную ароматическую систему, аналогичную азулену", но это не так - образуются две системы, а не единая, как в азулене. Аналогия только в том, что ароматизация сопровождается разделением зарядов.

почему ароматизация сопровождается разделением зарядов?

как я понимаю Вы имеете одну из возможных резонансных структур ,так?

[yatcheh]

почему ароматизация сопровождается разделением зарядов?

как я понимаю Вы имеете одну из возможных резонансных структур ,так?

Потому что иначе невозможно.

[Кастамстрович]

Вы меня в конец запутали. Не могли бы Вы пожалуйста сфоткать Вашу формулу с разделенными зарядами ?

[yatcheh]

Вы меня в конец запутали. Не могли бы Вы пожалуйста сфоткать Вашу формулу с разделенными зарядами ?

Что-то не грузятся тут файлы.

 

 

На картинке фенилы.опущены. Молекула, скорее всего, непланарная - циклопропенильный и циклопентадиенильный фрагменты повернуты как лопасти пропеллера.

Исходная система, содержащая 8 пи-электронов анитиароматична, поэтому такое разделение (2+6) особенно выгодно.

Изменено 12 Апреля, 2014 в 09:39 пользователем yatcheh