строение гидроксикислоты

[konstantin01]

определите строение гидроксикислоты по брутто-формуле и химическим превращениям: C6H12O3 оптически деятельно с основаниями образует соль, при нагревании дает C6H10O2, которое, окисляясь KMnO4 при нагревании в кислом растворе, превращается в смесь изомасляной и щавелевой кислот

 

Заранее спасибо!

[yatcheh]

определите строение гидроксикислоты по брутто-формуле и химическим превращениям: C6H12O3 оптически деятельно с основаниями образует соль, при нагревании дает C6H10O2, которое, окисляясь KMnO4 при нагревании в кислом растворе, превращается в смесь изомасляной и щавелевой кислот

 

Заранее спасибо!

(CH3)2CH-CHOH-CH2-COOH

[chebyrashka]

Никак не могу сообразить, почему не будет походить

(CH3)2CH-CH2-CH(OH)-COOH

[Кастамстрович]

Никак не могу сообразить, почему не будет походить

(CH3)2CH-CH2-CH(OH)-COOH

на мой взгляд у Вас более правильно.

у (CH3)2CH-CHOH-CH2-COOH описанные в задаче продукты не будут основными

[yatcheh]

Никак не могу сообразить, почему не будет походить

(CH3)2CH-CH2-CH(OH)-COOH

на мой взгляд у Вас более правильно.

у (CH3)2CH-CHOH-CH2-COOH описанные в задаче продукты не будут основными

Из условий следует, что гидроксикислота дегидратируется с образованием непредельной кислоты.

Альфа-аминокислота при нагревании образует лактид. У него, во-первых, будет удвоенная формула, а во-вторых он не будет окисляться KMnO4.

Дегидратация бета-гидроксикислоты в этом случае действительно возможна в двух направлениях. Но влияние карбоксильной группы будет подавляющим, дегидратация пойдёт вопреки правилу Зайцева с образованием сопряжённой с карбоксилом двойной связи. Такое поведение не удивительно - вспомните "исключения" из правила Марковникова, карбоксил и в этом случае будет менять привычные правила.

[Кастамстрович]

Из условий следует, что гидроксикислота дегидратируется с образованием непредельной кислоты.

Альфа-аминокислота при нагревании образует лактид. У него, во-первых, будет удвоенная формула, а во-вторых он не будет окисляться KMnO4.

Дегидратация бета-гидроксикислоты в этом случае действительно возможна в двух направлениях. Но влияние карбоксильной группы будет подавляющим, дегидратация пойдёт вопреки правилу Зайцева с образованием сопряжённой с карбоксилом двойной связи. Такое поведение не удивительно - вспомните "исключения" из правила Марковникова, карбоксил и в этом случае будет менять привычные правила.

да, Вы абсолютно во всем правы.

Поспешил я.Извините .